(2S,3R,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-[(R)-2-hydroxy-1-propyl]-2-{(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-1-pentyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one | 359795-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-[(R)-2-hydroxy-1-propyl]-2-{(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-1-pentyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• 英文别名: (2S,3S,6R,8S,9R)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-8-[(3R)-3-(hydroxymethyl)pentyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-one
• CAS: 359795-95-2
• 化学式: C₂₆H₅₀O₅Si
• 分子量: 470.766
• InChiKey: KTDITJOAQNJOJG-QOZYVPCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-[(R)-2-hydroxy-1-propyl]-2-{(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-1-pentyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 (2S,3R,4S,6R,8S,9S)-4-benzoyloxy-3,9-dimethyl-8-{(R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-1-propyl}-2-[(R)-3-ethyl-5-(E)-iodo-4-pentenyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-methyloctanal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 191.5h， 生成 (2S,3R,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-[(R)-2-hydroxy-1-propyl]-2-{(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-1-pentyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429