(2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4,6,8,10,12,14-heptahydroxy-4,6;8,10;12,14-tris-O-isopropylidene-15-methyl-2-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-hexadecanal | 158557-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4,6,8,10,12,14-heptahydroxy-4,6;8,10;12,14-tris-O-isopropylidene-15-methyl-2-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-hexadecanal
• 英文别名: (2R)-3-[(4R,6S)-6-[[(4R,6R)-6-[[(4R,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-(oxan-2-yloxy)propanal
• CAS: 158557-14-3
• 化学式: C₃₇H₆₈O₁₀Si
• 分子量: 701.026
• InChiKey: SYMXYGIMMBOSNQ-MGMWTRFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4,6,8,10,12,14-heptahydroxy-4,6;8,10;12,14-tris-O-isopropylidene-15-methyl-2-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-hexadecanal 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 13,15;17,19;21,23-tris-O-isopropylidene-25-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-roxaticin
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯罗沙汀的全合成

  摘要：

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78257-8
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4,6,8,10,12,14-heptahydroxy-4,6;8,10;12,14-tris-O-isopropylidene-15-methyl-2-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯罗沙汀的全合成

  摘要：

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78257-8

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. II. Total synthesis of roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00215-t

  日期：1995.5

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner from the polyol segment 2, which was prepared by the Julia coupling reaction of sulfone 4 and aldehyde 8, and the polyene phosphonate 3. The cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。