[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R,3R)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate | 184179-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R,3R)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 184179-98-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: MPTJFSHKHDBWAA-KBZMTRQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R,3R)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-3-phenyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （–）-8-苯基薄荷基和（–）-薄荷基助剂在Darzens缩合反应中的不对称诱导

  摘要：

  已经研究了苯甲醛和各种酮的不对称Darzens缩合。苯乙酮，丙苯酮和对称酮与（–）-8-苯基薄荷基卤代乙酸酯3a，b的缩合分别提供77-96％de的相应缩水甘油酯顺式-12，顺式-13和15-19，这是主要产物。在N-亚苄基苯胺和3a之间发生Aza-Darzens缩合，得到反式-氮丙啶21作为主要异构体，其de> 85％。顺式-12和18的主要非对映异构体的立体化学通过将其转化为已知的旋光性二醇22和24得以证实。顺式-12的主要产物的构型确定为2[R，3 - [R和18的是2 - [R。几何形状和地表选择性在初始醛醇型反应中可以理解为开链或非螯合的反平面的非平面过渡态模型。

  DOI：

  10.1039/a707310k
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R,3R)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （–）-8-苯基薄荷基和（–）-薄荷基助剂在Darzens缩合反应中的不对称诱导

  摘要：

  已经研究了苯甲醛和各种酮的不对称Darzens缩合。苯乙酮，丙苯酮和对称酮与（–）-8-苯基薄荷基卤代乙酸酯3a，b的缩合分别提供77-96％de的相应缩水甘油酯顺式-12，顺式-13和15-19，这是主要产物。在N-亚苄基苯胺和3a之间发生Aza-Darzens缩合，得到反式-氮丙啶21作为主要异构体，其de> 85％。顺式-12和18的主要非对映异构体的立体化学通过将其转化为已知的旋光性二醇22和24得以证实。顺式-12的主要产物的构型确定为2[R，3 - [R和18的是2 - [R。几何形状和地表选择性在初始醛醇型反应中可以理解为开链或非螯合的反平面的非平面过渡态模型。

  DOI：

  10.1039/a707310k

文献信息

• Asymmetric darzens condensation of ketones with α-chloroacetates by means of (–)-8-phenylmenthyl auxiliary
  作者：Katsuo Ohkata、Jyunji Kimura、Yoshihiro Shinohara、Ryukichi Takagi、Yoshikazu Hiraga

  DOI：10.1039/cc9960002411

  日期：——

  The Darzens condensation of symmetric and unsymmetric ketones with (-)-8-phenylmenthyl alpha-chloroacetate diastereoselectively affords glycidic esters in 77-94% de; the stereochemistry [(2R,3R) configuration] of the product is understandable in terms of pi-pi interaction in the open transition state model.