(-)-8-phenylmenthyl bromoacetate | 80595-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-phenylmenthyl bromoacetate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-bromoacetate
• CAS: 80595-59-1
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO₂
• 分子量: 353.299
• InChiKey: IDBDPOILPBIMMU-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl bromoacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  High diastereofacial selectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine ylides

  摘要：

  Excellent diastereofacial and endo/exo stereoselectivities have been obtained in cycloaddition of the chiral azomethine ylide generated from 4-phenyloxazolidine acetic acid (-)-8-phenylmenthyl ester 1e.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80019-1
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (-)-8-phenylmenthyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  旋光性凡瑞卡宁酸的进一步合成，凡瑞卡林和罗丹汀的第43种通讯†

  摘要：

  描述了两种新的维甲酸（2 S，3 R-二羟基-3-甲基戊酸）及其衍生物的合成，它们得到了适当保护以进一步转化为大环三色烯。第一个利用（-）-（S）-苹果酸酯的非对映选择性烷基化和一个羧基官能团对甲基的区域选择性还原蛋白。第二种方法涉及将烯丙基硅烷立体选择性地添加到手性乙醛酸酯中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670631

文献信息

• Exceptionally Mild, High-Yield Synthesis of α-Fluoro Acrylates
  作者：Barbara Zajc、Shivani Kake

  DOI：10.1021/ol0616236

  日期：2006.9.1

  chiral alkyl alpha-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-alpha-fluoroacetates can be readily synthesized by metalation-fluorination of (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetates. DBU-mediated condensations of these fluorinated synthons with aldehydes proceed in a facile manner at 0 degrees C or at room temperature giving high yields of alpha-fluoro acrylates. Ketones are unreactive under these conditions. The

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。
• Asymmetric induction in Darzens condensation by means of (−)-8-phenylmenthyl and (−)-menthyl auxiliaries
  作者：Ryukichi Takagi、Jyunji Kimura、Yoshihiro Shinohara、Yuko Ohba、Kyoko Takezono、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/a707310k

  日期：——

  Asymmetric Darzens condensation of benzaldehyde and various ketones has been investigated. The condensation of acetophenone, propiophenone and symmetric ketones with (–)-8-phenylmenthyl halogenoacetates 3a,b afforded the corresponding glycidic esters cis-12, cis-13 and 15–19 in 77–96% de, respectively, as the major products. Aza-Darzens condensation between N-benzylideneaniline and 3a occurred to give

  已经研究了苯甲醛和各种酮的不对称Darzens缩合。苯乙酮，丙苯酮和对称酮与（–）-8-苯基薄荷基卤代乙酸酯3a，b的缩合分别提供77-96％de的相应缩水甘油酯顺式-12，顺式-13和15-19，这是主要产物。在N-亚苄基苯胺和3a之间发生Aza-Darzens缩合，得到反式-氮丙啶21作为主要异构体，其de> 85％。顺式-12和18的主要非对映异构体的立体化学通过将其转化为已知的旋光性二醇22和24得以证实。顺式-12的主要产物的构型确定为2[R，3 - [R和18的是2 - [R。几何形状和地表选择性在初始醛醇型反应中可以理解为开链或非螯合的反平面的非平面过渡态模型。
• Remarkable examples of double diastereodifferentiation: Application to the Eudistomin and Eudistomidin alkaloids
  作者：Richard P. Polniaszek、Stephanie J. Bell

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02264-3

  日期：1996.1

  Nucleophilic addition of chiral enolates 1 and ent-1 with chiral iminium ion 2a occur with total stereochemical control.

  在完全立体化学控制下，发生了手性亚胺离子2a与手性烯醇盐1和ent- 1的亲核加成。
• Synthesis of an optically pure 3-unsubstituted β-lactam using an asymmetric Reformatsky reaction and its conversion to cholesterol absorption inhibitors
  作者：B.B. Shankar、M.P. Kirkup、S.W. McCombie、J.W. Clader、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00764-2

  日期：1996.6

  Asymmetric induction by several chiral alcohols in the reaction of their bromoaceates with imines in the presence of activated Zn (Reformatsky reaction) was studied. -2-phenylcyclohexanol and phenyl menthol gave β-lactam 9, obtained by cyclizing the diastereoisomeric β-aminoesters 8, in > 99%ee. The resulting chiral 3-unsubstituted azetidin-2-one 9 was converted to 3-substituted products 11, 12, and

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。
• Asymmetric wittig reaction of chiral arsonium ylides—I. Asymmetric olefination of 4-substituted cyclohexanones
  作者：Wei-Min Dai、Jinlong Wu、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00223-1

  日期：1997.6

  Asymmetric Wittig-type olefination of 4-substituted cyclohexanones with chiral ligand-modified stable arsonium ylides has been examined. The 8-phenylmenthol-derived chiral arsonium ylide of 4 reacted with prochiral ketones 9a-d at −15°C to give the 4-substituted cyclohexylideneacetates 11a-d in 58–69% yield and in up to 80% diastereomeric excess (de).

  已经研究了4-取代的环己酮与手性配体改性的稳定砷鎓烷基化物的不对称Wittig型烯化反应。衍生自8-苯基薄荷醇的4的手性ar烷叶立德在-15°C下与前手性酮9a-d反应，以58-69％的收率和最多80％的非对映异构体过量（de）得到4-取代的环己基次乙酸酯11a-d。 。