(5Z,9E)-(1R,11S,12S)-9-Isopropyl-2-methylene-14-oxo-13,15-dioxa-tricyclo[10.3.2.0^1,11]heptadeca-5,9-diene-6-carboxylic acid methyl ester | 263359-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,9E)-(1R,11S,12S)-9-Isopropyl-2-methylene-14-oxo-13,15-dioxa-tricyclo[10.3.2.0^1,11]heptadeca-5,9-diene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,5Z,9E,11S,12S)-2-methylidene-14-oxo-9-propan-2-yl-13,15-dioxatricyclo[10.3.2.01,11]heptadeca-5,9-diene-6-carboxylate
• CAS: 263359-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: ZEJNJZGURPPEGP-IYUKNSDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9E)-(1R,11S,12S)-9-Isopropyl-2-methylene-14-oxo-13,15-dioxa-tricyclo[10.3.2.0^1,11]heptadeca-5,9-diene-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(1S,2R,5S,6S)-2,5-Dihydroxy-8-isopropyl-1-methyl-15-oxa-tricyclo[9.3.2.0^2,6]hexadeca-7,11-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A

  摘要：

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02126-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5E)-5-[[(1R,5S,8S)-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-3-oxo-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]methylidene]-2-dimethoxyphosphoryl-6-methylheptanoate 在 amberlyst-15 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5Z,9E)-(1R,11S,12S)-9-Isopropyl-2-methylene-14-oxo-13,15-dioxa-tricyclo[10.3.2.0^1,11]heptadeca-5,9-diene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A

  摘要：

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02126-7