methyl 13-hydroxy-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate | 501004-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13-hydroxy-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,5S,8aR)-5-[(E)-3-hydroxybut-1-enyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 501004-56-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: ZVORPQLEPXRXRF-XOODUPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-hydroxy-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  劳丹烷二萜类化合物的 13C NMR 数据

  摘要：

  报告了 91 种拉丹型化合物的 13C NMR 谱分析，分为十个不同系列。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310317
• 作为产物：
  描述：

  methyl labda-8(17),11E,13Z-trien-19-oate 生成 methyl 13-hydroxy-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  劳丹烷二萜类化合物的 13C NMR 数据

  摘要：

  报告了 91 种拉丹型化合物的 13C NMR 谱分析，分为十个不同系列。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310317

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Methyl (-)-13-Oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate, Methyl Ester of a Potent Suppressor toward Carcinogenic Promotor
  作者：Takahiro Katoh、Shinsuke Mizumoto、Masato Fudesaka、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.54.1333

  日期：——

  Asymmetric synthesis of methyl ester (4) of (-)-13-oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oic acid (1), which exhibited the most potent activity for the prevention of incipient carcinogenesis among the isolated diterpenes from Thuja standishii and its related plants, was achieved by using methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate (5) as a strating material, which was easily prepared

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid（1）的甲酯（4）的不对称合成，其对预防甲氧磷的活性最强。通过使用（-）-1,4a-二甲基-5-氧代十二氢萘-1-羧酸甲酯（5）作为顺式提取材料，可以轻松地从金钟柏及其相关植物中分离出的二萜之间发生早期致癌作用。贝克酵母催化的不对称还原反应可实现规模化。
• A New Synthesis of a Potent Cancer Chemopreventive Agent, 13-Oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oic Acid from trans-Communic Acid.
  作者：Takahiro Katoh、Reiko Tanaka、Masatoshi Takeo、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.50.1625

  日期：——

  The first synthesis of a labdane diterpenoid, (-)-13-oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oic acid [(-)-1a], isolated from the stem bark of Thuja standishii (GORD.) CARR., from the major component trans-communic acid (3a) is described.

  从金钟柏茎皮中分离出来的拉丹烷二萜，（-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid [（-）-1a]描述了由主要成分反式-共用酸（3a）制成的standishii（GORD。）CARR。