(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-6-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 196094-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-6-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S,5R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-6-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 196094-23-2
• 化学式: C₄₀H₅₇NO₇Si
• 分子量: 691.981
• InChiKey: JSNGPSQMDGMHOH-YGMGGQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-6-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 钯 三乙基硅烷 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-triacetoxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-962
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-(3-Hydroxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-6-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-962

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine
  作者：Hidemi Yoda、Tomohito Nakajima、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-1997-962

  日期：1997.8

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine alkaloid, 1-deoxycastanospermine in 22% overall yield based on the C2-imide featuring the completely stereoselective reduction of an α-hydroxypyrrolidine intermediate elaborated through asymmetric deoxygenation of a quaternary α-hydroxylactam.

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。