Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R)-4-benzyloxy-3-((2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 370094-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R)-4-benzyloxy-3-((2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 370094-64-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₉S
• 分子量: 520.601
• InChiKey: RTGFWUDGMREXKG-ZTKPJPSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-β-L-rhodinose 、 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R)-4-benzyloxy-3-((2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以28%的产率得到[(2R,3S,4R)-3-[(2S,4R,5R,6R)-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A的合成研究：乙酸左旋罗糖基乙酸酯衍生物的合成和糖基化反应。

  摘要：

  描述了一种高效的八步合成L-铑基糖基乙酸酯衍生物3的方法。合成源自乳酸（S）乳酸，涉及到乳醛衍生物7的高度立体选择性，螯合物控制的烯丙基三丁基锡烷的加成。通过用Ac（2）对吡喃糖前体进行乙酰化，高选择性地建立了3的β-端基异构体构型。 CH（2）Cl（2）中的）O和Et（3）N。含有3-O-TES醚的3和乙酸L-Rhodinosylacetate 10的糖苷化反应的初步研究表明，这些化合物是高反应性糖苷化剂，并且三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有效的糖基化促进剂。以15作为受体的最佳反应条件包括在-78摄氏度下使用乙醚作为反应溶剂和0.2当量的TES-OTf。证明10的TES醚保护基在这些反应条件下太不稳定，在10和15的反应中获得16a，17和18a的混合物。双糖17是通过原位切割双糖16a的TES醚而产生的，而三糖18a是由原位生成的17（或16a本身）的糖苷化产生的，其第二当量为10。通

  DOI：

  10.1021/jo015756a
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R)-4-benzyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R)-4-benzyloxy-3-((2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A的合成研究：乙酸左旋罗糖基乙酸酯衍生物的合成和糖基化反应。

  摘要：

  描述了一种高效的八步合成L-铑基糖基乙酸酯衍生物3的方法。合成源自乳酸（S）乳酸，涉及到乳醛衍生物7的高度立体选择性，螯合物控制的烯丙基三丁基锡烷的加成。通过用Ac（2）对吡喃糖前体进行乙酰化，高选择性地建立了3的β-端基异构体构型。 CH（2）Cl（2）中的）O和Et（3）N。含有3-O-TES醚的3和乙酸L-Rhodinosylacetate 10的糖苷化反应的初步研究表明，这些化合物是高反应性糖苷化剂，并且三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有效的糖基化促进剂。以15作为受体的最佳反应条件包括在-78摄氏度下使用乙醚作为反应溶剂和0.2当量的TES-OTf。证明10的TES醚保护基在这些反应条件下太不稳定，在10和15的反应中获得16a，17和18a的混合物。双糖17是通过原位切割双糖16a的TES醚而产生的，而三糖18a是由原位生成的17（或16a本身）的糖苷化产生的，其第二当量为10。通

  DOI：

  10.1021/jo015756a

文献信息

• Studies on the Synthesis of Landomycin A:  Synthesis and Glycosidation Reactions of <scp>l</scp>-Rhodinosyl Acetate Derivatives
  作者：William R. Roush、Chad E. Bennett、Sara E. Roberts

  DOI：10.1021/jo015756a

  日期：2001.9.1

  An efficient, eight-step synthesis of L-rhodinosyl acetate derivative 3 is described. The synthesis originates from methyl (S)-lactate and involves a highly stereoselective, chelate-controlled addition of allyltributylstannane to the lactaldehyde derivative 7. The beta-anomeric configuration of 3 was established with high selectivity by acetylation of the pyranose precursor with Ac(2)O and Et(3)N in

  描述了一种高效的八步合成L-铑基糖基乙酸酯衍生物3的方法。合成源自乳酸（S）乳酸，涉及到乳醛衍生物7的高度立体选择性，螯合物控制的烯丙基三丁基锡烷的加成。通过用Ac（2）对吡喃糖前体进行乙酰化，高选择性地建立了3的β-端基异构体构型。 CH（2）Cl（2）中的）O和Et（3）N。含有3-O-TES醚的3和乙酸L-Rhodinosylacetate 10的糖苷化反应的初步研究表明，这些化合物是高反应性糖苷化剂，并且三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有效的糖基化促进剂。以15作为受体的最佳反应条件包括在-78摄氏度下使用乙醚作为反应溶剂和0.2当量的TES-OTf。证明10的TES醚保护基在这些反应条件下太不稳定，在10和15的反应中获得16a，17和18a的混合物。双糖17是通过原位切割双糖16a的TES醚而产生的，而三糖18a是由原位生成的17（或16a本身）的糖苷化产生的，其第二当量为10。通