(3S,4R,5R)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-2-one | 196094-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(3-phenylmethoxypropyl)-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]pyrrolidin-2-one
• CAS: 196094-12-9
• 化学式: C₄₀H₆₇NO₅Si₂
• 分子量: 698.147
• InChiKey: PEJDSLKOXVAZHA-PHAUOLPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-2-one 在 钯 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-962
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropylmagnesium bromide 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-962