(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-triacetoxy-indolizidine | 115438-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-triacetoxy-indolizidine
• 英文别名: 6,7,8-triacetyl-1-deoxy-castanospermine；[(6S,7R,8R,8aR)-7,8-diacetyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-yl] acetate
• CAS: 115438-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: BRBTXJSERXXGNM-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-苄叉-1,2-O-异丙叉-alpha-D呋喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 、 10% palladium on active carbon N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-triacetoxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成1-deoxy-castanospermine（（6S，7R，8R，8aR）-三羟基吲哚并咪唑。

  摘要：

  从D-葡萄糖描述了1-脱氧-castanospermine（2）的对映体特异性合成，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化反应，得到8-azido-3- O-苯甲酰基-5-bromo-5,6， 7,8-四脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β-L-氨基-八糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96575-4

文献信息

• Enantiospecific synthesis of polyhydroxylated indolizidines related to castanospermine:1 1-deoxy-castanospermine.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89804-5

  日期：1988.1

  Enantiospecific synthesis of (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8- trihydroxyindolizidine ( 1-deoxy-castanospermine ) (3) is described from readily available D-glucose, where the key step involves oxidative bromination of a benzylidene acetal to afford 8-azido-3-o-benzoyl-5-bromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-o-isopropylidene-β-L-ido-octose (16). The synthetic indolizidine (3) was tested against a range of glycosidases.

  （6S，7R，8R，8aR）-6,7,8-三羟基吲哚并咪唑（1-脱氧-castanospermine）（3）的对映体特异性合成描述于现成的D-葡萄糖，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化得到8-叠氮基-3-邻-苯甲酰基-5-溴-5,6,7,8-四脱氧-1,2-邻-异亚丙基-β-L-氨基八糖（16）。针对一系列糖苷酶测试了合成的吲哚izidine（3）。
• Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine
  作者：Hidemi Yoda、Tomohito Nakajima、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-1997-962

  日期：1997.8

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine alkaloid, 1-deoxycastanospermine in 22% overall yield based on the C2-imide featuring the completely stereoselective reduction of an α-hydroxypyrrolidine intermediate elaborated through asymmetric deoxygenation of a quaternary α-hydroxylactam.

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。
• A short and common stereoselective approach to 5/6, 6/6, 6/7 bicyclic aza sugars
  作者：B. Chandrasekhar、B. Venkateswara Rao、K. Veera Mohana Rao、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.038

  日期：2009.6

  An efficient and highly stereoselective approach to bicyclic aza sugars is described using Grignard reaction on an N-benzyl imine derived from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-alpha-D-xylo-pentodialdofuranose, ring closing metathesis, and reductive cyclization as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4597-4600
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6141-6152
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——