2-ethyl-7-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one | 323575-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-ethyl-7-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 323575-64-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: YWSIEKLLHXKHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-7-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到5-ethyl-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  异黄酮及其4-硫代类似物与肼衍生物反应合成4-芳基-3(5)-(2-羟基苯基)吡唑

  摘要：

  通过异黄酮及其4-硫代类似物与水合肼和苯肼在热吡啶中反应制备4-芳基-3(5)-2-(羟基苯基)吡唑。讨论了形成这些吡唑的反应机理。所有新化合物均已通过 NMR 光谱进行了充分表征。在 [D6]DMSO 中，由于在每个互变异构体（OH···N 和 NH···O）中存在分子内氢键，1H NMR 研究可以观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。已对化合物 20 (3(5)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-5(3)-甲基-4-苯基吡唑) 和 21 (3(5)-(2) 的互变异构体和构象异构体进行了理论计算-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5(3)-methylpyrazole)，包括 21 的绝对屏蔽 (GIAO/B3 ​​LYP/6–311++G**)。

  DOI：

  10.1071/ch07268
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯基)-1-乙酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-ethyl-7-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷，次氯酸钠和碱性过氧化氢对2取代的异黄酮进行环氧化的比较研究（魏兹-谢弗反应）†

  摘要：

  2-取代异黄酮9-16的比较环氧化反应是通过利用三种不同的方法进行的，即。用分离的二甲基二环氧乙烷（方法A），次氯酸钠（方法B）和碱性过氧化氢（方法C）进行环氧化，得到环氧化物17-24。使用方法C（Weitz-Scheffer环氧化）已获得最佳结果。环氧化物的结构已基于核磁共振光谱和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370507

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl-3(5)-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles by Reaction of Isoflavones and their 4-Thio Analogues with Hydrazine Derivatives
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、José Elguero、Ibon Alkorta、József Jekő

  DOI：10.1071/ch07268

  日期：——

  4-Aryl-3(5)-2-(hydroxyphenyl)pyrazoles have been prepared by the reaction of isoflavones and their 4-thio analogues with hydrazine hydrate and phenylhydrazine in hot pyridine. The reaction mechanism for the formation of these pyrazoles is discussed. All the new compounds have been fully characterized by NMR spectroscopy. In [D6]DMSO, a 1H NMR study allows observation of the presence of both pyrazole annular tautomers

  通过异黄酮及其4-硫代类似物与水合肼和苯肼在热吡啶中反应制备4-芳基-3(5)-2-(羟基苯基)吡唑。讨论了形成这些吡唑的反应机理。所有新化合物均已通过 NMR 光谱进行了充分表征。在 [D6]DMSO 中，由于在每个互变异构体（OH···N 和 NH···O）中存在分子内氢键，1H NMR 研究可以观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。已对化合物 20 (3(5)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-5(3)-甲基-4-苯基吡唑) 和 21 (3(5)-(2) 的互变异构体和构象异构体进行了理论计算-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5(3)-methylpyrazole)，包括 21 的绝对屏蔽 (GIAO/B3 ​​LYP/6–311++G**)。
• A comparative study of the epoxidation of 2-substituted isoflavones by dimethyldioxirane, sodium hypochlorite, and alkaline hydrogen peroxide (weitz-scheffer reaction)
  作者：Albert Lévai、Tamás Patonay、Andrea Székely、Erzsébet B. Vass、Waldemar Adam、József Jekö

  DOI：10.1002/jhet.5570370507

  日期：2000.9

  The comparative epoxidation of 2-substituted isoflavones 9–16 has been conducted by the utilization of three different protocols, viz. epoxidation with isolated dimethyldioxirane (Method A), with sodium hypochlorite (Method B), and with alkaline hydrogen peroxide (Method C), to afford epoxides 17–24. Best results have been obtained with Method C (Weitz-Scheffer epoxidation). The structures of epoxides

  2-取代异黄酮9-16的比较环氧化反应是通过利用三种不同的方法进行的，即。用分离的二甲基二环氧乙烷（方法A），次氯酸钠（方法B）和碱性过氧化氢（方法C）进行环氧化，得到环氧化物17-24。使用方法C（Weitz-Scheffer环氧化）已获得最佳结果。环氧化物的结构已基于核磁共振光谱和质谱数据确定。