Acetic acid 2-isopropyl-9,9-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yl ester | 183122-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid 2-isopropyl-9,9-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yl ester
• 英文别名: (12,12-Dimethyl-15-oxo-6-propan-2-yl-5-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7-tetraenyl) acetate
• CAS: 183122-41-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: XTVLAJYOXOXAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-isopropyl-9,9-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yl ester 在 盐酸 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 12-acetoxy-9(10->20)-10αH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-isopropylbenzenemethanol 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 Acetic acid 2-isopropyl-9,9-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968

文献信息

• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.