2-[(6E,10E)-12-bromo-2,6,10-trimethyldodeca-6,10-dien-3-yl]-1,3-dioxolane | 189080-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(6E,10E)-12-bromo-2,6,10-trimethyldodeca-6,10-dien-3-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 189080-59-9
• 化学式: C₁₈H₃₁BrO₂
• 分子量: 359.347
• InChiKey: BESPWMYQUBDHNY-NVXGSURBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6E,10E)-12-bromo-2,6,10-trimethyldodeca-6,10-dien-3-yl]-1,3-dioxolane 生成 (5E,9E)-1-dimethoxyphosphoryl-13-(1,3-dioxolan-2-yl)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  ASTLES, PETER C.;THOMAS, ERIC J., SYNLETT.,(1989) N, C. 42-45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-geranyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[(6E,10E)-12-bromo-2,6,10-trimethyldodeca-6,10-dien-3-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of thunbergols and α- and β-cembra-2,7,11-triene-4,6-diols

  摘要：

  使用碘化物 24 对环氧化物 8 生成的外消旋砜 25 进行烷基化，然后还原，得到受保护的羟基缩醛 27。选择性脱保护得到醇 28。再将其转化为溴化物 29，用于烷基化酮基膦酸酯 33。烷基化的酮基膦酸盐 30 经水解后得到醛 31，醛 31 在温和条件下进行环化（63%），产物经甲基碘化镁处理后得到外消旋噻吩伯醇 3 和 4，比例为 3â¶4 = 10â¶90。通过环氧化物 38 的区域选择性开环，然后进行氢化、选择性保护和官能团修饰，制备出了来沃托砜 25。使用碘化物 24 将该砜烷基化并转化成醛 46 后，通过不对称醛醇缩合得到羟基酰胺 47，再通过与过量的甲基膦酸二甲酯反应直接转化成羟基酮膦酸盐 49。在保护羟基后，选择性水解缩醛得到醛 51，醛 51 与甲基碘化镁反应并脱保护后，如前环化，得到天然的 cembratrienediols 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/a606551a