3-[(2-喹啉基)甲氧基]苯胺 | 105326-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-[(2-喹啉基)甲氧基]苯胺
• 英文名称: 3-[(2-quinolinyl)methoxy]benzenamine
• 英文别名: 3-(2'-quinolylmethoxy)aniline；3-[(2-quinolinyl)methoxy]aniline；2-(3-Aminophenoxymethyl)-quinoline；3-(2-Quinolinylmethyloxy)aniline；3-(quinolin-2-ylmethoxy)aniline
• CAS: 105326-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: JKUCRMPGEDWMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-喹啉基)甲氧基]苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyl-3-(2-quinolinylmethyloxy)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  发现OT4003，这是一种新型的，有效的，口服活性的cys-LT1受体拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了结构修饰，导致发现了一系列新的含喹啉的cys-LT1受体（LTD4受体）拮抗剂。为了获得目标化合物OT4003，进行了关于体外受体结合，体内支气管收缩和过氧化物酶体增殖形式的毒理学效应的结构优化。发现OT4003（（S）-（+）-E-2-（3-（2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基）苯基氨基甲基）-苯氧基++ +己酸）是一种有效的选择性抑制剂[3H] LTD4与豚鼠肺膜特异性结合（IC50 2.4 +/- 1.0 nM），也是强效，口服活性的LTD4诱导豚鼠支气管收缩的拮抗剂[ED50 0.14（ED16 0.1-ED84 0.4）mg / kg ; 预处理4小时]。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00253-2
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-[(2-喹啉基)甲氧基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  [[[（萘甲氧基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯的合成。一系列新的白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新型的[[（（萘基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯。在体外测试了这些化合物作为大鼠多形核白细胞（PMN）5-脂氧合酶（LO）的抑制剂以及卵白蛋白（OA）和白三烯D4（LTD4）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。GP中许多萘化合物是5-LO的有效抑制剂，而一些喹啉基化合物是LTD4介导的支气管痉挛的有效抑制剂。最有效的萘化合物4-[[[3-（2-萘甲氧基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6v）在5-LO分析中的IC50为0.6 microM。体内最有效的化合物4-[[[3-（2-喹啉基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6e）的ED50为3.3 mg / kg，为27。分别针对LTD4-和OA引起的支气管痉挛分别为4 mg / kg（十二指肠内）。当作为LTD4诱导的分离GP气管螺旋带收缩的拮抗剂进行测试时，显示6e是竞争性抑制剂，pKB值为5

  DOI：

  10.1021/jm00158a019

文献信息

• Leukotriene-inhibiting substituted
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05045547A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Lipoxygenase-inhibiting and leukotriene-inhibiting substituted (quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-N,N'-sulphonylureas of the formula ##STR1## and physiologically acceptable salts thereof.

  抑制脂氧合酶和白三烯的取代物（喹啉-2-基甲氧基）苯基-N，N'-磺酰脲的化学式为##STR1##及其生理上可接受的盐。
• 2-(phenoxymethyl)-quinazolines as antiallergic and antiinflammatory
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04772703A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein ##STR2## R.sup.2 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, lower alkoxycarbonyl, trifluoromethyl, nitro, cyano or halo; R.sup.3 is hydrogen or loweralkyl; R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, --COOR.sup.3 or ##STR3## R.sup.5 is lower alkyl, monofluoroloweralkyl, difluoroloweralkyl, polyfluoroloweralkyl, perfluoroloweralkyl or ##STR4## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, and as antiinflammatory agents.

  已披露的化合物的化学式为##STR1##其中##STR2##R.sup.2为氢、较低烷基、较低烷氧基、较低烷氧羰基、三氟甲基、硝基、氰基或卤素；R.sup.3为氢或较低烷基；R.sup.4为氢、较低烷基、--COOR.sup.3或##STR3##R.sup.5为较低烷基、单氟较低烷基、二氟较低烷基、多氟较低烷基、全氟较低烷基或##STR4##及其药用盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞空气通道疾病，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等，以及作为抗炎药物的用途。
• Synthesis and SAR of a novel, potent and structurally simple LTD4 antagonist of the quinoline class
  作者：Andreas von Sprecher、Marc Gerspacher、Andreas Beck、Sabine Kimmel、Hansruedi Wiestner、Gary P. Anderson、Ulrich Niederhauser、Natarajan Subramanian、Michael A. Bray

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00137-1

  日期：1998.4

  CGP57698 (4-[3-(7-fluoro-2-quinolinyl-methoxy)phenyl-amino]-2,2-diethyl-4-oxo- butanoic acid) are responsible for the high in vitro and in vivo potency of this peptidoleukotriene antagonist of the quinoline type. The synthesis and structure activity relationships of CGP57698 and its analogs are described.

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。
• Quinoline compounds as antiallergic and antithrombotic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04675405A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## W is --O--, --S--, ##STR3## when n=0, or W is ##STR4## when n=1, and the dotted line represents an optional double bond; Y is --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S--, --SCH.sub.2 --, ##STR5## n is 0-1; R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, lower alkanoyl, halo, trifluoromethyl, cyano or nitro; R.sup.2 is hydrogen or loweralkyl; R.sup.3 is loweralkyl, perfluoroloweralkyl or perfluorophenyl, with the proviso that when X=N, W=O or S and n=0, R.sup.3 is other than loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, and in antithrombotic therapy.

  揭示了以下化合物的结构式 ##STR1## 其中 X 是 ##STR2## W 是 --O--, --S--, ##STR3## 当 n=0 时，或者 W 是 ##STR4## 当 n=1 时，虚线表示可选的双键；Y 是 --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S--, --SCH.sub.2 --, ##STR5## n 是 0-1；R.sup.1 是 氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷酰基、卤素、三氟甲基、氰基或硝基；R.sup.2 是 氢或较低的烷基；R.sup.3 是 较低的烷基、全氟较低烷基或全氟苯基，但是当 X=N，W=O 或 S 且 n=0 时，R.sup.3 不是较低的烷基；以及这些化合物的药学上可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞疾病条件，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等，以及抗血栓治疗中的用途。
• Quinoline compounds as antiallergic and antiinflammatory agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04904786A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is ##STR2## n is 0-5; R.sup.2 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, lower alkoxycarbonyl, trifluoromethyl, nitro, cyano or halo; R.sup.3 is hydrogen or loweralkyl; R.sup.4 hydrogen, lower alkyl, --COOR.sup.3 or ##STR3## R.sup.5 is lower alkyl, monofluoroloweralkyl, difluoroloweralkyl, polyfluoroloweralkyl, perfluoroloweralkyl or ##STR4## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, and as antiinflammatory agents.

  公开了以下化合物的结构式：##STR1## 其中 R.sup.1 是 ##STR2## n 为 0-5；R.sup.2 是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、三氟甲基、硝基、氰基或卤素；R.sup.3 是氢或较低的烷基；R.sup.4 是氢、较低的烷基、--COOR.sup.3 或 ##STR3## R.sup.5 是较低的烷基、单氟较低的烷基、二氟较低的烷基、多氟较低的烷基、全氟较低的烷基或 ##STR4## 及其药用盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞的疾病条件，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等，以及作为抗炎药的用途。