4-{[3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl]amino}-4-oxobutanoic acid methyl ester | 102649-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{[3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl]amino}-4-oxobutanoic acid methyl ester
• 英文别名: Butanoic acid, 4-oxo-4-((3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl)amino)-, methyl ester；methyl 4-oxo-4-[3-(quinolin-2-ylmethoxy)anilino]butanoate
• CAS: 102649-84-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: YMLLITAADRUCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C
• 沸点：
  592.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl]amino}-4-oxobutanoic acid methyl ester 在 Claisen's alkali 作用下， 以52%的产率得到4-{[3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl]amino}-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [[[（萘甲氧基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯的合成。一系列新的白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新型的[[（（萘基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯。在体外测试了这些化合物作为大鼠多形核白细胞（PMN）5-脂氧合酶（LO）的抑制剂以及卵白蛋白（OA）和白三烯D4（LTD4）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。GP中许多萘化合物是5-LO的有效抑制剂，而一些喹啉基化合物是LTD4介导的支气管痉挛的有效抑制剂。最有效的萘化合物4-[[[3-（2-萘甲氧基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6v）在5-LO分析中的IC50为0.6 microM。体内最有效的化合物4-[[[3-（2-喹啉基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6e）的ED50为3.3 mg / kg，为27。分别针对LTD4-和OA引起的支气管痉挛分别为4 mg / kg（十二指肠内）。当作为LTD4诱导的分离GP气管螺旋带收缩的拮抗剂进行测试时，显示6e是竞争性抑制剂，pKB值为5

  DOI：

  10.1021/jm00158a019
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-{[3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl]amino}-4-oxobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [[[（萘甲氧基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯的合成。一系列新的白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新型的[[（（萘基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯。在体外测试了这些化合物作为大鼠多形核白细胞（PMN）5-脂氧合酶（LO）的抑制剂以及卵白蛋白（OA）和白三烯D4（LTD4）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。GP中许多萘化合物是5-LO的有效抑制剂，而一些喹啉基化合物是LTD4介导的支气管痉挛的有效抑制剂。最有效的萘化合物4-[[[3-（2-萘甲氧基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6v）在5-LO分析中的IC50为0.6 microM。体内最有效的化合物4-[[[3-（2-喹啉基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6e）的ED50为3.3 mg / kg，为27。分别针对LTD4-和OA引起的支气管痉挛分别为4 mg / kg（十二指肠内）。当作为LTD4诱导的分离GP气管螺旋带收缩的拮抗剂进行测试时，显示6e是竞争性抑制剂，pKB值为5

  DOI：

  10.1021/jm00158a019

文献信息

• MUSSER J. H.; KUBRAK D. M.; CHANG J.; LEWIS A. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1429-1435
  作者：MUSSER J. H.、 KUBRAK D. M.、 CHANG J.、 LEWIS A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Chinolin-Verbindungen als Leukotriene Antagonisten
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0643045B1

  公开（公告）日：2000-03-08
• Synthesis of [[(naphthalenylmethoxy)- and -(quinolinylmethoxy)phenyl]amino]oxoalkanoic acid esters. A novel series of leukotriene D4 antagonists and 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：John H. Musser、Dennis M. Kubrak、Joseph Chang、Alan J. Lewis

  DOI：10.1021/jm00158a019

  日期：1986.8

  A series of novel [[(naphthalenylmethoxy)- and [[(quinolinylmethoxy)phenyl]amino]oxoalkanoic acid esters have been prepared. These compounds were tested as inhibitors of rat polymorphonuclear leukocyte (PMN) 5-lipoxygenase (LO) in vitro and as inhibitors of ovalbumin (OA) and leukotriene D4 (LTD4) induced bronchospasm in the guinea pig (GP) in vivo. Many naphthalenyl compounds were potent inhibitors

  已经制备了一系列新型的[[（（萘基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯。在体外测试了这些化合物作为大鼠多形核白细胞（PMN）5-脂氧合酶（LO）的抑制剂以及卵白蛋白（OA）和白三烯D4（LTD4）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。GP中许多萘化合物是5-LO的有效抑制剂，而一些喹啉基化合物是LTD4介导的支气管痉挛的有效抑制剂。最有效的萘化合物4-[[[3-（2-萘甲氧基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6v）在5-LO分析中的IC50为0.6 microM。体内最有效的化合物4-[[[3-（2-喹啉基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6e）的ED50为3.3 mg / kg，为27。分别针对LTD4-和OA引起的支气管痉挛分别为4 mg / kg（十二指肠内）。当作为LTD4诱导的分离GP气管螺旋带收缩的拮抗剂进行测试时，显示6e是竞争性抑制剂，pKB值为5