(12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,15-Dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-17-[2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-heptadeca-12,16-dienoic acid tert-butyl ester | 298702-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,15-Dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-17-[2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-heptadeca-12,16-dienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,15-dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-17-[2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]heptadeca-12,16-dienoate
• CAS: 298702-18-8
• 化学式: C₃₇H₅₃Cl₆NO₁₁S
• 分子量: 932.612
• InChiKey: QLFRXSKRYXSNNU-OYLFALFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,15-Dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-17-[2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-heptadeca-12,16-dienoic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 [(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-5,5,7,9,13-pentamethyl-2,6-dioxo-16-[(E)-1-[2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-1-oxacyclohexadec-13-en-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  12,13-脱氧埃坡霉素F的总合成和抗肿瘤活性：在C15发生意外的溶剂分解问题，由C21的远程取代介导。

  摘要：

  合成了新的埃博霉素类似物12,13-脱氧埃博霉素F（dEpoF，21-羟基-12,13-脱氧埃博霉素B，21-羟基埃博霉素D），并评估了其抗肿瘤潜力。用于12,13-脱氧埃博霉素B（dEpoB）的半实用合成的收敛策略已被用来产生足够的dEpoF量用于相关的生物学研究。体外测定的结果表明，这种新的类似物对各种肿瘤细胞系具有很高的活性，其功效与dEpoB相当。特别地，在紫杉醇（Taxol）基本上无效的浓度下，dEpoF抑制了抗性肿瘤细胞的生长。对其体内活性的初步评估也是有希望的。新的类似物在C21处含有一个额外的羟基，

  DOI：

  10.1021/jo000617z
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (12Z,16E)-(6R,7S,8S,15S)-15-Hydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-3,5-dioxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-17-[2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-heptadeca-12,16-dienoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 [NEt2H2][{RuCl(R-BINAP)}2(μ-Cl)3] 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以49%的产率得到(12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S)-3-Hydroxy-15-methoxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-17-[2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-heptadeca-12,16-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  12,13-脱氧埃坡霉素F的总合成和抗肿瘤活性：在C15发生意外的溶剂分解问题，由C21的远程取代介导。

  摘要：

  合成了新的埃博霉素类似物12,13-脱氧埃博霉素F（dEpoF，21-羟基-12,13-脱氧埃博霉素B，21-羟基埃博霉素D），并评估了其抗肿瘤潜力。用于12,13-脱氧埃博霉素B（dEpoB）的半实用合成的收敛策略已被用来产生足够的dEpoF量用于相关的生物学研究。体外测定的结果表明，这种新的类似物对各种肿瘤细胞系具有很高的活性，其功效与dEpoB相当。特别地，在紫杉醇（Taxol）基本上无效的浓度下，dEpoF抑制了抗性肿瘤细胞的生长。对其体内活性的初步评估也是有希望的。新的类似物在C21处含有一个额外的羟基，

  DOI：

  10.1021/jo000617z

文献信息

• Total Synthesis and Antitumor Activity of 12,13-Desoxyepothilone F:  An Unexpected Solvolysis Problem at C15, Mediated by Remote Substitution at C21
  作者：Chul Bom Lee、Ting-Chao Chou、Xiu-Guo Zhang、Zhi-Guang Wang、Scott D. Kuduk、Mark D. Chappell、Shawn J. Stachel、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo000617z

  日期：2000.10.1

  A new epothilone analogue, 12,13-desoxyepothilone F (dEpoF, 21-hydroxy-12,13-desoxyepothilone B, 21-hydroxyepothilone D), was synthesized and evaluated for antitumor potential. A convergent strategy employed for the semipractical synthesis of 12,13-desoxyepothilone B (dEpoB) has been utilized to yield an amount of dEpoF sufficient for relevant biological studies. The results from an in vitro assay

  合成了新的埃博霉素类似物12,13-脱氧埃博霉素F（dEpoF，21-羟基-12,13-脱氧埃博霉素B，21-羟基埃博霉素D），并评估了其抗肿瘤潜力。用于12,13-脱氧埃博霉素B（dEpoB）的半实用合成的收敛策略已被用来产生足够的dEpoF量用于相关的生物学研究。体外测定的结果表明，这种新的类似物对各种肿瘤细胞系具有很高的活性，其功效与dEpoB相当。特别地，在紫杉醇（Taxol）基本上无效的浓度下，dEpoF抑制了抗性肿瘤细胞的生长。对其体内活性的初步评估也是有希望的。新的类似物在C21处含有一个额外的羟基，