Methyl 2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)acetate | 203003-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)acetate
• CAS: 203003-17-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: JQIXBUZFFLWGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)acetate 在 silver carbonate 、 lithium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 trimethyl 5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的1,3-偶极环加成/氧化脱氢芳构化串联反应合成吡咯

  摘要：

  吡咯是一组重要的杂环化合物，具有广泛的令人关注的特性，已在许多领域中得到了广泛的应用。尽管这些化合物很重要，但是在文献中很少有报道涉及使用一锅顺序的1，3-偶极环加成/芳香化反应序列由简单的烯烃合成吡咯。在此，我们报道了用于构建吡咯的过氧化苯甲酰介导的氧化脱氢芳构化反应的发展。随后，我们开发了一锅串联反应，将该新方法与明确定义的银催化的1,3-偶极环加成反应相结合，从而为从容易获得的烯烃合成多取代吡咯提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00180
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的1,3-偶极环加成/氧化脱氢芳构化串联反应合成吡咯

  摘要：

  吡咯是一组重要的杂环化合物，具有广泛的令人关注的特性，已在许多领域中得到了广泛的应用。尽管这些化合物很重要，但是在文献中很少有报道涉及使用一锅顺序的1，3-偶极环加成/芳香化反应序列由简单的烯烃合成吡咯。在此，我们报道了用于构建吡咯的过氧化苯甲酰介导的氧化脱氢芳构化反应的发展。随后，我们开发了一锅串联反应，将该新方法与明确定义的银催化的1,3-偶极环加成反应相结合，从而为从容易获得的烯烃合成多取代吡咯提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00180

文献信息

• Substituted proline derivatives as organocatalysts in Michael reaction
  作者：Predrag Jovanovic、Jelena Randjelovic、Branka Ivkovic、Cristina Suteu、Zorana Tokic-Vujosevic、Vladimir Savic

  DOI：10.2298/jsc131015002j

  日期：——

  Chiral, polysubstituted proline esters, obtained via cycloaddition reactions of azomethine ylides, have been studied as organocatalysts in Michael reaction of aldehydes/ketones and vinylsulphones. Under optimised reaction conditions employing 10 mol% of the catalyst in wet CH2Cl2 yields of the products were generally good while the enantioselectivity varied reaching up to 52%.

  通过环加成反应获得的手性多取代脯氨酸酯 作为有机催化剂在迈克尔 反应中的有机催化剂。在优化的反应条件下 在湿法 CH2Cl2 中使用 10 摩尔催化剂的优化反应条件下 产品的产率普遍较高，而对映体选择性则各不相同，最高可达 高达 52%。
• Chiral Lewis acid-bonded picolinaldehyde enables enantiodivergent carbonyl catalysis in the Mannich/condensation reaction of glycine ester
  作者：Xia Zhong、Ziwei Zhong、Zhikun Wu、Zhen Ye、Yuxiang Feng、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Qian Peng、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc07052a

  日期：——

  of asymmetric carbonyl catalysis via a chiral Lewis acid-bonded aldehyde has been developed for the direct Mannich/condensation cascade reaction of glycine ester with aromatic aldimines. The co-catalytic system of 2-picolinaldehyde and chiral YbIII-N,N′-dioxides was identified to be efficient under mild conditions, providing a series of trisubstituted imidazolidines in moderate to good yields with high

  开发了一种通过手性路易斯酸键醛进行不对称羰基催化的新策略，用于甘氨酸酯与芳香醛亚胺的直接曼尼希/缩合级联反应。 2-吡啶甲醛和手性 Yb III - N , N '-二氧化物的共催化体系被认为在温和条件下是有效的，以中等至良好的收率提供了一系列三取代咪唑烷，具有高非对映和对映选择性。通过改变手性配体的子结构实现对映异构合成。该反应可以以涉及甘氨酸酯、醛和苯胺的三组分形式进行，并且具有同样良好的结果。基于控制实验、X射线晶体结构研究和理论计算，提供了一种可能的双激活机制和立体控制模式，以阐明羰基催化和对映体发散。
• Regio- and diastereoselective construction of a new set of functionalized pyrrolidine, spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine scaffolds appended with aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloadditions
  作者：Vadla Rajkumar、Srinivasarao Arulananda Babu、Rayavarapu Padmavathi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.053

  日期：2016.9

  Highly regio- and diastereoselective syntheses of a new set of functionalized pyrrolidines, spiro-pyrrolidine/pyrrolizidine oxindoles, spiroacenaphthylenolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines and spiro-1,3-indandionolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines appended with various aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloaddition reaction are reported. The Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine

  一组新的功能化吡咯烷，螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ac苯并菲咯啉基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-吲哚并菲酰基-吡咯烷/吡咯并吡啶的高区域选择性和非对映选择性合成报道了环加成反应。Ag衍生自N的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应用各种亚芳基/杂芳基亚甲基丙二酸-亚苄基亚氨基甘氨酸盐产生具有良好区域和非对映选择性的C-3，C-5-芳基/杂芳基取代的C-4，C-4-二氰基吡咯烷-2-羧酸酯支架。此外，研究了由不同的1,2-二羰基和α-氨基酸与基于吲哚/吡咯的偶极亲和剂的脱羧反应衍生的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。在丰富功能化的螺吡咯烷-和螺吡咯并吡啶骨架的文库的背景下，这些反应导致组装了各种螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ena庚烯基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-茚满二酮基-吡啶并吡啶在螺吡咯烷/吡咯烷环的C-3位的吲哚基和吡咯基部分。由甲亚胺叶立德环加成反应获得的图8
• Catalytic asymmetric synthesis of highly substituted pyrrolizidines
  作者：Andrew D. Lim、Julian A. Codelli、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1039/c2sc21617e

  日期：——

  asymmetric double (1,3)-dipolar cycloaddition reaction has been developed. Using a chiral silver catalyst, enantioenriched pyrrolizidines can be prepared in one flask from inexpensive, commercially available starting materials. The pyrrolizidine products contain a variety of substitution patterns and as many as six stereogenic centers.

  已开发出催化不对称双 (1,3)-偶极环加成反应。使用手性银催化剂，可以在一个烧瓶中从廉价的市售原料制备富含对映体的吡咯里西啶。这吡咯里西啶 产品包含多种替代模式和多达六个立体中心。
• Catalytic asymmetric cycloaddition of unsymmetrical EWG-activated alkenes to fully substituted pyrrolidines bearing three different carbonyl groups
  作者：Shi-Lu Wu、Ning Li、Guan-Wu Yin、Zheng Xu、Fei Ye、Li Li、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c9cc07738c

  日期：——

  A unique 1,3-dipolar [3+2] cycloaddition of alkyl 4-oxo-4-arylbut-2-enoates bearing two different electron-withdrawing groups was completed by using the silver/(R)-DTBM-Segphos catalyst system, which gives the corresponding fully substituted pyrrolidines with four stereogenic centers in good yields and with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  使用银/（R）-DTBM-Segphos催化剂体系完成了带有两个不同吸电子基团的烷基4-氧代-4-芳基丁-2-烯酸酯的独特的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应，从而以良好的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）得到具有四个立体异构中心的相应完全取代的吡咯烷。