(1R,2S,5S,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-methoxycarbonylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-carboxylic acid | 220623-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5S,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-methoxycarbonylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: Boc-PTE(Me)-OH；(1R,2S,5S,6R)-6-methoxycarbonyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• CAS: 220623-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: NLPITAQUCMWOSH-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-methoxycarbonylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,2S,5S,6R)-3-[(1R,2S,5S,6R)-3-(2,2-Dimethyl-propionyl)-6-methoxycarbonyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的聚L-脯氨酸II型肽模拟物。

  摘要：

  本文介绍了基于3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的脯氨酸模板氨基酸（PTAA）的构象研究，以及由这些PTAA组成的短肽的构象研究。NOE数据，偶联常数和分子模型与基于该双环系统的单体残基和寡聚残基的扁平舟形结构一致。对二聚和三聚低聚物的NMR研究与CDCl3和D2O中的II型聚L-脯氨酸构象相符。溶液研究和分子建模预测寡聚残基的phi约为-70度，psi约为131度，chi 1约为-57度，chi 2约为-158度。

  DOI：

  10.1021/jo001201o
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 methylsulfinylcarbanion 、 硼烷 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 81.5h， 生成 (1R,2S,5S,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-methoxycarbonylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation Reactions of Pyroglutamic Acid-Derived Synthons with Akylidene Transfer Reagents

  摘要：

  The cyclopropanation of unsaturated lactams 1 and 3 derived from pyroglutamic acid with nucleophilic alkylidene transfer reagents is investigated. Good-to-modest yields of cyclopropanes were obtained with most sulfur ylides explored. Syn/anti selectivity was found to be dependent on the synthon as well as the sulfur ylide. This cyclopropanation methodology is used in the synthesis of arginine and glutamic acid analogues.

  DOI：

  10.1021/jo9816109

文献信息

• Efficient Synthesis of Cyclopropane-Fused Heterocycles with Bromoethylsulfonium Salt
  作者：Sven P. Fritz、Johnathan V. Matlock、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201302081

  日期：2013.8.12

  Lord of the rings! [3.1.0] bicyclic ring systems were synthesized using bromoethylsulfonium triflate and easily available amino acid/aza‐Morita–Baylis–Hillman‐derived allylic amines. The simple transformation displays a very high degree of diastereoselectivity and enables access to a diverse range of densely substituted pyrrolidine‐based bicycles.

  指环王！[3.1.0]使用三氟甲磺酸溴乙基ulf和容易获得的氨基酸/氮杂-Morita-Baylis-Hillman衍生的烯丙基胺合成了双环系统。简单的转换显示出非常高的非对映选择性，并允许使用各种范围的密集取代的吡咯烷基自行车。