(1R,2S,5S,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-methoxycarbonylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-methanol | 220623-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,2S,5S,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-methoxycarbonylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-methanol
• 英文别名: (-)-(1R,2S,5S,6R)-3-tert-butyl 6-methyl 2-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate；3-O-tert-butyl 6-O-methyl (1R,2S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate
• CAS: 220623-24-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: HQBLQGWFSRLZJQ-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-methoxycarbonylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-methanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到(1R,2S,5S,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-methoxycarbonylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  溴乙基ulf盐可高效合成环丙烷融合的杂环

  摘要：

  指环王！[3.1.0]使用三氟甲磺酸溴乙基ulf和容易获得的氨基酸/氮杂-Morita-Baylis-Hillman衍生的烯丙基胺合成了双环系统。简单的转换显示出非常高的非对映选择性，并允许使用各种范围的密集取代的吡咯烷基自行车。

  DOI：

  10.1002/chem.201302081
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 methylsulfinylcarbanion 、 硼烷 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 (1R,2S,5S,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-methoxycarbonylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation Reactions of Pyroglutamic Acid-Derived Synthons with Akylidene Transfer Reagents

  摘要：

  The cyclopropanation of unsaturated lactams 1 and 3 derived from pyroglutamic acid with nucleophilic alkylidene transfer reagents is investigated. Good-to-modest yields of cyclopropanes were obtained with most sulfur ylides explored. Syn/anti selectivity was found to be dependent on the synthon as well as the sulfur ylide. This cyclopropanation methodology is used in the synthesis of arginine and glutamic acid analogues.

  DOI：

  10.1021/jo9816109

文献信息

• Efficient Synthesis of Cyclopropane-Fused Heterocycles with Bromoethylsulfonium Salt
  作者：Sven P. Fritz、Johnathan V. Matlock、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201302081

  日期：2013.8.12

  Lord of the rings! [3.1.0] bicyclic ring systems were synthesized using bromoethylsulfonium triflate and easily available amino acid/aza‐Morita–Baylis–Hillman‐derived allylic amines. The simple transformation displays a very high degree of diastereoselectivity and enables access to a diverse range of densely substituted pyrrolidine‐based bicycles.

  指环王！[3.1.0]使用三氟甲磺酸溴乙基ulf和容易获得的氨基酸/氮杂-Morita-Baylis-Hillman衍生的烯丙基胺合成了双环系统。简单的转换显示出非常高的非对映选择性，并允许使用各种范围的密集取代的吡咯烷基自行车。
• Cyclopropanation Reactions of Pyroglutamic Acid-Derived Synthons with Akylidene Transfer Reagents
  作者：Rui Zhang、Ahmed Mamai、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo9816109

  日期：1999.1.1

  The cyclopropanation of unsaturated lactams 1 and 3 derived from pyroglutamic acid with nucleophilic alkylidene transfer reagents is investigated. Good-to-modest yields of cyclopropanes were obtained with most sulfur ylides explored. Syn/anti selectivity was found to be dependent on the synthon as well as the sulfur ylide. This cyclopropanation methodology is used in the synthesis of arginine and glutamic acid analogues.