2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,2S,5S,6R)-3-[(1R,2S,5S,6R)-3-[(1R,2S,5S,6R)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-6-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-6-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate | 326902-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,2S,5S,6R)-3-[(1R,2S,5S,6R)-3-[(1R,2S,5S,6R)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-6-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-6-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 326902-42-5
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₁₁
• 分子量: 693.751
• InChiKey: XHTVJEUTRRYBLF-RSEFVVKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,2S,5S,6R)-3-[(1R,2S,5S,6R)-3-[(1R,2S,5S,6R)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-6-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-6-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(1R,2S,5S,6R)-3-{(1R,2S,5S,6R)-6-Carboxy-3-[(1R,2S,5S,6R)-6-carboxy-3-(2,2-dimethyl-propionyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl}-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的聚L-脯氨酸II型肽模拟物。

  摘要：

  本文介绍了基于3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的脯氨酸模板氨基酸（PTAA）的构象研究，以及由这些PTAA组成的短肽的构象研究。NOE数据，偶联常数和分子模型与基于该双环系统的单体残基和寡聚残基的扁平舟形结构一致。对二聚和三聚低聚物的NMR研究与CDCl3和D2O中的II型聚L-脯氨酸构象相符。溶液研究和分子建模预测寡聚残基的phi约为-70度，psi约为131度，chi 1约为-57度，chi 2约为-158度。

  DOI：

  10.1021/jo001201o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R)-3-[(1R,2S,5S,6R)-3-(2,2-Dimethyl-propionyl)-6-methoxycarbonyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,2S,5S,6R)-3-[(1R,2S,5S,6R)-3-[(1R,2S,5S,6R)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-6-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-6-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的聚L-脯氨酸II型肽模拟物。

  摘要：

  本文介绍了基于3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的脯氨酸模板氨基酸（PTAA）的构象研究，以及由这些PTAA组成的短肽的构象研究。NOE数据，偶联常数和分子模型与基于该双环系统的单体残基和寡聚残基的扁平舟形结构一致。对二聚和三聚低聚物的NMR研究与CDCl3和D2O中的II型聚L-脯氨酸构象相符。溶液研究和分子建模预测寡聚残基的phi约为-70度，psi约为131度，chi 1约为-57度，chi 2约为-158度。

  DOI：

  10.1021/jo001201o

文献信息

• Poly-<scp>l</scp>-proline Type II Peptide Mimics Based on the 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane System
  作者：Ahmed Mamai、Rui Zhang、Amarnath Natarajan、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo001201o

  日期：2001.1.1

  This paper describes conformational studies of proline-templated amino acids (PTAAs) based on the 3-azabicyclo[3.1.0]hexane system as well as conformational studies on short peptides composed of these PTAAs. NOE data, coupling constants, and molecular modeling are consistent with a flattened boat conformation for monomeric and oligomeric residues based on this bicyclic system. NMR studies on dimeric

  本文介绍了基于3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的脯氨酸模板氨基酸（PTAA）的构象研究，以及由这些PTAA组成的短肽的构象研究。NOE数据，偶联常数和分子模型与基于该双环系统的单体残基和寡聚残基的扁平舟形结构一致。对二聚和三聚低聚物的NMR研究与CDCl3和D2O中的II型聚L-脯氨酸构象相符。溶液研究和分子建模预测寡聚残基的phi约为-70度，psi约为131度，chi 1约为-57度，chi 2约为-158度。