(1S,5S,6S,7R)-3-methoxycarbonylmethylene-6-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 114647-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S,6S,7R)-3-methoxycarbonylmethylene-6-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,5R,6S,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-6-(oxan-2-yloxymethyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]acetate
• CAS: 114647-14-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: FCLXGESPOVVXOC-AFALJTEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7R)-3-methoxycarbonylmethylene-6-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-[2-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-羟基-6-[(E,3S)-3-羟基辛-1-烯基]-1,3A,4,5,6,6alpha-六氢戊搭烯-2-基]乙氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4000
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6aR)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one 在 lithium dicyclohexylamide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-3-methoxycarbonylmethylene-6-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4000

文献信息

• Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.
  作者：KOICHI KOJIMA、SHIGEO AMEMIYA、KAZUO KOYAMA、SHINICHI SAITO、TAKESHI OSHIMA、TOMIYOSHI ITO

  DOI：10.1248/cpb.35.4000

  日期：——

  Optically active 3-hetero analogues of isocarbacyclin (34a, 38, 39, 40 and 42) as well as ω-chain analogues have been synthesized from the bicyclic alcohol (1). Compound 34d had more potent anti-platelet aggregating activity than prostacyclin in human platelet-rich plasma.

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。