2-[2-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-羟基-6-[(E,3S)-3-羟基辛-1-烯基]-1,3A,4,5,6,6alpha-六氢戊搭烯-2-基]乙氧基]乙酸 | 106402-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-[2-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-羟基-6-[(E,3S)-3-羟基辛-1-烯基]-1,3A,4,5,6,6alpha-六氢戊搭烯-2-基]乙氧基]乙酸
• 英文名称: (+)-[2-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-octahydro-5-hydroxy-4-[(E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonenyl]-2-pentalenyl]ethoxy]acetic acid
• 英文别名: 3-oxa-methano-prostaglandin I₁；2-[2-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]ethoxy]acetic acid
• CAS: 106402-09-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: OXEROCNJZXXLDX-BJNWZJAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7R)-3-(2-hydroxyethyl)-6-[3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl]-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene 以260 mg的产率得到2-[2-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-羟基-6-[(E,3S)-3-羟基辛-1-烯基]-1,3A,4,5,6,6alpha-六氢戊搭烯-2-基]乙氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4000

文献信息

• A stereoselective synthesis of a stable prostacyclin analogue ; dl-3-Oxa-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.
  作者：KOICHI KOJIMA、KAZUO KOYAMA、SHIGEO AMEMIYA、SHINICHI SAITO

  DOI：10.1248/cpb.35.948

  日期：——

  A prostacyclin analogue, dl-3-oxa-9 (Ο)-methano-Δ6 (9α) -prostaglandin I1 (1a), has been synthesized. The key step for this synthesis is a new, one-step conversion reaction of the (hydroxymethyl) cyclopropylketone group in 8 and 21 to the γ, δ-unsaturated ketone 9 and 22, respectively, with iodotrimethylsilane.

  合成了一种前列腺素类药物类似物，dl-3-氧杂-9 (Ο)-甲基-Δ6 (9α) -前列腺素I1 (1a)。该合成的关键步骤是将8和21中的(氢氧基甲基)环丙基酮基团通过碘三甲基硅烷进行一次性转化反应，得到γ, δ-不饱和酮9和22。
• Asymmetric Synthesis of 3-Oxacarbacyclin and 3-Oxaisocarbacyclin by a Common Enantioselective Deprotonation Based Route
  作者：Irene Vaulont、Hans-Joachim Gais、Norbert Reuter、Elmar Schmitz、Rainer K. L. Ossenkamp

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<805::aid-ejoc805>3.0.co;2-r

  日期：1998.5

  furnished the allylic alcohol 62 which was converted to 4 in a standard fashion. It is at the stage of the α,β-unsaturated ester 60 where divergence into synthesis of 5 was made. Selective isomerization of 60 to the β,γ-unsaturated ester 66 of 97% ie in 91% yield was accomplished by deprotonation of 60 with 12 to enolate 65 and its subsequent regioselective protonation. By a similar reaction sequence the

  3-氧杂碳环素 (4) 和 3-氧杂碳环素 (5) 的不对称全合成已通过一种新的通用途径实现。这些合成的关键步骤是在 LiCl 存在下用锂 (R,R)-双(苯乙基)酰胺 (12) 对前手性酮 25 进行对映选择性去质子化。用ClSiEt 3 处理由此形成的烯醇醚26以94%的产率得到92%ee的烯醇醚27。在 LiCl 的存在下，类似的前手性酮 9 与 12 的去质子化，随后烯醇化物 13 与 ClSiEt3 的反应导致以 95% 的产率分离出 92% ee 的甲硅烷基烯醇醚 8b。对 9 与手性氨基锂 14-19 去质子化的研究表明，就对映选择性和可及性而言，12 与 LiCl 结合是最佳碱。4 和 5 中的 ω 侧链是通过 27 与不饱和醛 28 的 Mukaiyama 反应建立的，导致 90% de 的酮 39，结合立体选择性 Pd 催化的乙酸酯 47 烯丙基重排为异构乙酸酯 48和烯丙醇