3-[2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙氧基]丙酸叔丁酯 三乙二醇-O-丙酸叔丁酯 | 186020-66-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙氧基]丙酸叔丁酯 三乙二醇-O-丙酸叔丁酯
• 中文别名: 3-[2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙氧基]丙酸叔丁酯三乙二醇-O-丙酸叔丁酯；12-羟基-4,7,10-三氧杂十二酸叔丁酯；12-羟基-4,7,1-三氧杂十二酸叔丁酯
• 英文名称: 3-{2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate；tert-butyl 12-hydroxy-4,7,10-trioxadodecanoate；tert-butyl 3-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)propionate；tert-butyl 3-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 186020-66-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₆
• 分子量: 278.346
• InChiKey: KSXVEOLRERRELV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052 g/mL at 20 °C (lit.)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: tert-Butyl 12-hydroxy-4,7,10-trioxadodecanoate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
tert-Butyl 3-[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]propionate
tert-Butyl triethylene glycol-O-propionate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: tert-Butyl 3-[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]propionate
别名
tert-Butyl triethylene glycol-O-propionate
: C13H26O6
分子式
: 278.34 g/mol
分子量
成分 浓度
tert-Butyl 12-hydroxy-4,7,10-trioxadodecanoate
-
化学文摘编号(CAS No.) 186020-66-6

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.052 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

12-羟基-4,7,10-三氧杂十二酸叔丁酯是一种有机中间体，可以通过两种途径制备：一种是通过一步反应由2,2’-(乙烷-1,2-二基双(氧基))二乙醇和丙烯酸叔丁酯直接得到；另一种则是先由三甘醇单苄醚与丙烯酸叔丁酯经过两步反应得到。

制备

在室温下，将5.9 g（39 mmol, 5.0 equiv）的二缩三乙二醇溶解于乙腈中，并加入1 g（7.8 mmol, 1.0 equiv）丙烯酸叔丁酯和121 mg（0.29 mmol, 1.0 equiv，40% 水溶液）苄基三甲基氢氧化铵 (Triton B)。搅拌48小时后，通过高锰酸钾显色确定反应是否完全。随后在旋转蒸发仪上除去溶剂，并通过硅胶柱层析（V(石油醚):V(乙酸乙酯)=2:1）纯化得到目标产物12-羟基-4,7,10-三氧杂十二酸叔丁酯，产率为77%，获得油状液体1.6632 g。

生物活性

Hydroxy-PEG2-(CH2)2-Boc 是用于合成抗体偶联药物 (ADC) 的 ADC linker，来源于专利WO2004008101A2（化合物 196）。它同样可用作PROTAC linker，在PROTAC的合成中发挥重要作用。

靶点

	PEGs	Alkyl/ether

体外研究

ADCs 是由抗体与通过 ADC linker 连接的细胞毒性药物组成的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙氧基]丙酸叔丁酯 三乙二醇-O-丙酸叔丁酯 在 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 叠氮-三乙二醇-丙酸
  参考文献：
  名称：

  RGD半肽功能化的金纳米粒子：一个简单但高效的αVβ3整联蛋白靶向系统。

  摘要：

  该α的有效和选择性靶向V β 3整联亚型是癌症研究高相关性用于治疗系统的具有改善的功效和诊断成像探针的开发。我们在这里报告一类新的高度选择性，α的V β 3靶向金纳米颗粒（AuNPs），其以环状4-氨基脯氨酸-RGD半肽（cAmpRGD）作为靶向部分以低表面密度固定在基于聚乙二醇（PEG）的纳米颗粒涂层上。我们证明这些纳米颗粒是整合素介导的黑色素瘤肿瘤细胞粘附于玻连蛋白的有效抑制剂，并通过受体介导的内吞作用被选择性内化。此外，我们通过将荧光团（FAM或TAMRA）与基于PEG的涂层上的另一组反应性基团偶联，开发了双功能的cAmpRGD功能化的AuNP。这些双功能AuNPs不仅概括了cAmpRGD‐AuNPs的结合特性，而且还可以通过共聚焦激光显微镜观察，从而可以直接观察纳米粒子的内在化。

  DOI：

  10.1002/chem.201801823
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到3-[2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙氧基]丙酸叔丁酯 三乙二醇-O-丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  ACETYLENEDICARBOXYL LINKERS AND THEIR USES IN SPECIFIC CONJUGATION OF A CELL-BINDING MOLECULE

  摘要：

  本发明涉及用于将化合物/细胞毒性药剂与细胞结合分子特异结合的新型乙炔二羧酸酯连接剂，通过在细胞结合分子上连接硫醇成对的桥链。该发明还涉及制备此类连接剂的方法，以及在制备均一共轭物中使用此类连接剂的方法，以及在治疗癌症、感染和自身免疫性紊乱中应用这些共轭物的方法。

  公开号：

  US20150322155A1

文献信息

• Water soluble multi-biotin-containing compounds
  申请人：Wilbur Scott D.

  公开号：US20060228325A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Water-soluble discrete multi-biotin-containing compounds with at least three (3) biotin moieties are disclosed. The water-soluble biotin-containing compounds may additionally comprise one or more moieties that confer resistance to cleavage by biotinidase or that is cleavable in vitro or in vivo. The discrete multi-biotin-containing compounds may include a reactive moiety that provides a site for reaction with yet another moiety, such as a targeting, diagnostic or therapeutic functional moiety. Biotinylation reagents comprising water-soluble linker moieties are also disclosed and may additionally comprise a biotinidase protective group. Methods for amplifying the number of sites for binding biotin-binding proteins at a selected target using multi-biotin compounds also are disclosed.

  可溶于水的离散多生物素含有化合物，至少含有三个（3）生物素基团。这些可溶于水的生物素含有化合物可能还包括一个或多个使其对生物素酶的裂解具有抗性的基团，或者在体外或体内可被裂解的基团。这些离散的多生物素含有化合物可能包括一个反应性基团，提供与另一个基团（如靶向、诊断或治疗功能基团）反应的位点。还公开了包含可溶于水的连接基团的生物素化试剂，可能还包括生物素酶保护基团。还公开了使用多生物素化合物扩增在选定靶点上结合生物素结合蛋白的位点数量的方法。
• 四氢苯并噻吩化合物
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105524053B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明的目的在于提供具有肠道磷酸转运蛋白(NPT‑IIb)抑制作用、作为高磷血症的治疗剂和/或预防剂的有效成分的四氢苯并噻吩化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、酯、药学上可接受的盐或它的前药和药物组合物。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。