tert-butyl 3-(2-[2-[2-(methanesulfonyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy)propanoate | 1024602-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-[2-[2-(methanesulfonyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy)propanoate
• 英文别名: MS-PEG4-t-butyl ester；tert-butyl 3-[2-[2-(2-methylsulfonyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 1024602-74-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₈S
• 分子量: 356.438
• InChiKey: QEQPZKCBLSKCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

MS-PEG4-叔丁酯是一种基于聚乙二醇(PEG)的PROTAC连接剂，可用于合成PROTAC分子[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-[2-[2-(methanesulfonyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy)propanoate 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 叠氮-三乙二醇-丙酸
  参考文献：
  名称：

  RGD半肽功能化的金纳米粒子：一个简单但高效的αVβ3整联蛋白靶向系统。

  摘要：

  该α的有效和选择性靶向V β 3整联亚型是癌症研究高相关性用于治疗系统的具有改善的功效和诊断成像探针的开发。我们在这里报告一类新的高度选择性，α的V β 3靶向金纳米颗粒（AuNPs），其以环状4-氨基脯氨酸-RGD半肽（cAmpRGD）作为靶向部分以低表面密度固定在基于聚乙二醇（PEG）的纳米颗粒涂层上。我们证明这些纳米颗粒是整合素介导的黑色素瘤肿瘤细胞粘附于玻连蛋白的有效抑制剂，并通过受体介导的内吞作用被选择性内化。此外，我们通过将荧光团（FAM或TAMRA）与基于PEG的涂层上的另一组反应性基团偶联，开发了双功能的cAmpRGD功能化的AuNP。这些双功能AuNPs不仅概括了cAmpRGD‐AuNPs的结合特性，而且还可以通过共聚焦激光显微镜观察，从而可以直接观察纳米粒子的内在化。

  DOI：

  10.1002/chem.201801823
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-[2-[2-(methanesulfonyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tumor-associated MUC1-glycopeptides and their multivalent presentation by functionalized gold colloids

  摘要：

  作者们介绍了新型MUC1-糖肽抗原的合成以及它们在金胶体中的多价展示。它们的生物活性在点印免疫分析实验中得到了测试。

  DOI：

  10.1039/c4ob01339e

文献信息

• Nanoscale Biomolecular Structures on Self-Assembled Monolayers Generated from Modular Pegylated Disulfides
  作者：Lu Shin Wong、Stefan J. Janusz、Shuqing Sun、Graham J. Leggett、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/chem.200902439

  日期：2010.10.25

  that uses modular building blocks to prepare symmetric oligo(ethylene glycol)‐terminated disulfides with a variety of lengths and terminal functionalities. The modular disulfides, composed of alkyl amino groups linked by an amide group to oligoethylene chains were used to generate self‐assembled monolayers (SAMs), which were characterised to determine their applicability for biomolecular applications

  已开发出一种固相合成策略，该策略使用模块化构件来制备具有各种长度和末端官能度的对称寡聚（乙二醇）末端的二硫化物。模块化的二硫化物由酰胺基连接至寡乙烯链的烷基氨基组成，用于生成自组装单分子膜（SAMs），其特征在于可确定其在生物分子应用中的适用性。从这些分子获得的SAM的X射线光电子能谱（XPS）表现出对16-十六烷硫醇置换的稳定性提高，而用羟基封端的低聚亚乙基二硫化物制备的SAM的表面等离子体共振（SPR）分析显示对非特异性的抗性相同与11-巯基十一烷基三（乙二醇）相比，蛋白质吸附更强。由这些吸附物制得的SAM可以通过扫描近场光刻（SNP）进行纳米级图案化，从而促进了纳米级图案化，蛋白质功能化表面的制造。这样的SAM可以被进一步开发用于生物纳米技术应用，例如纳米级生物阵列和传感器装置的制造。
• A ¹⁸F-labeled dibenzocyclooctyne (DBCO) derivative for copper-free click labeling of biomolecules
  作者：K. Kettenbach、T. L. Ross

  DOI：10.1039/c5md00508f

  日期：——

  The new prosthetic group 18F-TEG-DBCO (dibenzocyclooctyne) can be prepared within a total reaction time of 60 min including purification with an overall yield (n.d.c.) of 34 ± 5%. Copper-free click cycloadditions with an azido-cRGD, a folate-azide and two α-MSH analogue azido-peptides resulted in very high RCYs and fast reaction kinetics.

  可以在60分钟的总反应时间内制备新的18 F-TEG-DBCO假体（二苯并环辛炔），包括纯化，总收率（ndc）为34±5％。带有叠氮基-cRGD，叶酸叠氮化物和两个α-MSH类似叠氮基肽的无铜咔嗒环加成反应导致很高的RCY和快速的反应动力学。
• Target Identification of Yaku’amide B and Its Two Distinct Activities against Mitochondrial F_oF₁-ATP Synthase
  作者：Kai Kitamura、Hiroaki Itoh、Kaori Sakurai、Shingo Dan、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.8b07339

  日期：2018.9.26

  four β,β-dialkylated α,β-unsaturated amino acid residues. Growth-inhibitory profile of 1b against a panel of 39 human cancer cell lines is distinct from those of clinically used anticancer drugs, suggesting a novel mechanism of action. We achieved total syntheses of chemical probes based on 1b and elucidated the cellular target and mode of action of 1b. Fluorescent (3, 4) and biotinylated (5, 6) derivatives

  Yaku'amide B (1b) 是一种结构独特的十四肽，带有四个 β,β-二烷基化 α,β-不饱和氨基酸残基。1b 对一组 39 种人类癌细胞系的生长抑制特征与临床使用的抗癌药物不同，表明了一种新的作用机制。我们实现了基于 1b 的化学探针的全合成，并阐明了 1b 的细胞靶点和作用方式。分别制备了 1b 的荧光 (3, 4) 和生物素化 (5, 6) 衍生物用于细胞成像研究和下拉分析。此外，合成了1b的非天然对映体（ent-1b）及其荧光探针（ent-3）用于对照实验。使用 3 和 4 进行的亚细胞定位分析表明，1b 选择性地积聚在 MCF-7 人乳腺癌细胞的线粒体中。6 的下拉分析显示 FoF1-ATP 合酶是 1b 的主要靶蛋白。与这些发现一致，生化活性测定表明 1b 抑制由线粒体 FoF1-ATP 合酶催化的 ATP 产生。值得注意的是，还发现 1b 能够增强 FoF1-ATP 合酶的
• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE CONTENANT UN ION PHOSPHONIUM UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193117A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds that are useful as cancer therapies. The compounds comprise azithromycin derivatives having a phosphonium cation tethered to the azithromycin macrocycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds. The compounds comprise an ion of formula (I): wherein either Z1 is and Z2 is R4b; or Z2 is and Z1 is R2b.

  本发明涉及作为癌症治疗有用的化合物。这些化合物包括带有磷正离子与阿奇霉素大环相连的阿奇霉素衍生物。该发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物制剂。这些化合物包括公式（I）的离子：其中Z1是且Z2是R4b；或者Z2是且Z1是R2b。
• Dendrimers of Vaccines Consisting of Tumor-Associated Glycopeptide Antigens and T Cell Epitope Peptides
  作者：Horst Kunz、Stefanie Keil、Anton Kaiser、Fauziya Syed

  DOI：10.1055/s-0028-1088033

  日期：2009.4

  the principle of multiple antigen presentation (MAP), a di-lysyl lysine core was used for the synthesis of tetramers of a glycododecapeptide antigen from the tandem-repeat sequence of the tumor-associated mucin, MUC1, which carries a sialyl TN-antigen saccharide side chain. The methodology was extended to the analogous construction of a tetrameric vaccine consisting of a T cell epitope from tetanus

  根据多抗原呈递（MAP）的原理，二赖氨酸赖氨酸核心用于从肿瘤相关粘蛋白MUC1的串联重复序列合成糖苷肽抗原的四聚体，该序列带有唾液酸T N -抗原糖侧链。该方法扩展到四聚体疫苗的类似构建，该疫苗由破伤风类毒素的T细胞表位和MUC1的唾液酸T N-糖基十肽组成。 肿瘤相关抗原-糖肽-片段缩合-MUC1-多抗原呈递