(E)-(S)-6-((1R,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-1-vinyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-7-phenylsulfanyl-hept-5-en-1-ol | 1026577-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(S)-6-((1R,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-1-vinyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-7-phenylsulfanyl-hept-5-en-1-ol
• 英文别名: (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2R,5R,6R,8R)-1-ethenyl-6,8-bis(methoxymethoxy)-6-methyl-2-bicyclo[3.2.1]octanyl]-2,2-dimethyl-7-phenylsulfanylhept-5-en-1-ol
• CAS: 1026577-65-0
• 化学式: C₃₆H₆₀O₆SSi
• 分子量: 649.02
• InChiKey: ZKUDOTZFTXQQQU-QBLIFNEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-6-((1R,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-1-vinyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-7-phenylsulfanyl-hept-5-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,5S)-5-[1-((1R,2S,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-1-vinyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-vinyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III

  摘要：

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.

  DOI：

  10.1021/jo00098a009
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,7aR)-3-Methyl-7a-prop-2-ynyl-3a,7a-dihydro-3H,4H-isobenzofuran-1,7-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 sodium tetrachloroaurate(III) 、 四甲基乙二胺 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二苯二硫醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-(S)-6-((1R,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-1-vinyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-7-phenylsulfanyl-hept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III

  摘要：

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.

  DOI：

  10.1021/jo00098a009

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III
  作者：Toshiyuki Kan、Seijiro Hosokawa、Shinji Nara、Masato Oikawa、Shinya Ito、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1021/jo00098a009

  日期：1994.9

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.