3-[3,4-二(乙酰氧基)苯基]丙烯酸 | 13788-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[3,4-二(乙酰氧基)苯基]丙烯酸
• 英文名称: di-O-acetylcaffeic acid
• 英文别名: diacetylcaffeic acid；3,4-diacetoxycinnamic acid；Kaffeesaeure-diacetat；3-(3,4-Diacetyloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 13788-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: ZDIYGBWFISUTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,4-二(乙酰氧基)苯基]丙烯酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Nagai, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到3-[3,4-二(乙酰氧基)苯基]丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰基酮酰胺的合成作为抗氧化剂和钙蛋白酶抑制剂的杂化结构

  摘要：

  钙蛋白酶的过度活化会导致严重的细胞损伤，甚至导致中风和阿尔茨海默氏病等神经系统疾病的细胞死亡。氧化应激也与神经退行性疾病的发生或发展有关。在本研究中，合成了一系列肉桂酰基酮酰胺4a - 4j作为抗氧化剂和钙蛋白酶抑制剂的杂化结构。肉桂酸酮酰胺在α位置具有烷基链，显示出强大的μ-钙蛋白酶抑制活性，表明肉桂酰骨架可被视为钙蛋白酶抑制色酮羧酰胺2的无环变异体。在合成的化合物中，化合物4e是最强的μ-钙蛋白酶抑制剂（IC 50 = 0.13μM），并且在DPPH和超氧阴离子自由基清除和脂质过氧化抑制测定系统中也表现出强大的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.077

文献信息

• CSJ acting as a versatile highly efficient greener resource for organic transformations
  作者：Himadri Sekhar Maity、Kaushik Misra、Tanushree Mahata、Ahindra Nag

  DOI：10.1039/c6ra01760f

  日期：——

  existing protocols have been developed for the reduction of aromatic aldehydes to their corresponding alcohols, decarboxylation of substituted benzoic acids (C6–C1) and substituted cinnamic acids (C6–C3) with a hydroxyl group at the para position with respect to the acid group to corresponding phenolic compounds and vinyl phenols respectively by using a natural feedstock, cucumber juice (CSJ), which

  已开发出一种简单，新颖，绿色且有效的替代方案，用于将芳族醛还原为相应的醇，将取代的苯甲酸（C 6 -C 1）和取代的肉桂酸（C 6 -C 3）脱羧。通过使用天然原料黄瓜汁（CSJ）（相对绿色的溶剂系统），在相对于酸的对位的羟基上分别形成相应的酚类化合物和乙烯基苯酚，进行底物选择性反应。另外，已经进行了芳族化合物的乙酰基以及苯甲酰基的水解，以通过CSJ提供优异的产率。
• Novel Conjugates of Aspirin with Phenolic Acid as Anti-inflammatory Agents Having Significantly Reduced Gastrointestinal Toxicity
  作者：Shan Jiang、Ning Ding、Wei Zhang、Yichun Zhang、Meiyu Geng、Yingxia Li

  DOI：10.1002/ardp.200900217

  日期：2010.3.10

  series of novel conjugates of aspirin with natural phenolic acid antioxidants connected through a diol linker were designed and synthesized as potential bifunctional agents combining antioxidant and anti‐inflammatory activity for reducing gastrointestinal toxicity. In general, the conjugates were found to be efficient antioxidants and many of them demonstrated much more potent anti‐inflammatory activity

  阿司匹林与天然酚酸抗氧化剂通过二醇接头连接的一系列新型偶联物被设计和合成，作为潜在的双功能药物，结合抗氧化和抗炎活性以降低胃肠道毒性。总的来说，这些偶联物被发现是有效的抗氧化剂，其中许多表现出比阿司匹林更有效的抗炎活性。其中，与阿司匹林相比，具有最佳抗炎活性的 5a 和 5b 表现出显着降低的致溃疡效力和毒性。然而，很明显，这些双作用分子的体内抗炎活性与其体外抗氧化能力并不简单一致。
• Donor specificity and regioselectivity in Lipolase mediated acylations of methyl α-d-glucopyranoside by vinyl esters of phenolic acids and their analogues
  作者：Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.051

  日期：2013.10

  Methyl α-d-glucopyranoside as a model acceptor was acylated by several phenolic and non-phenolic vinyl esters using immobilised Lipolase. Donor specificity and regioselectivity of reaction were investigated. Conversion and rate of acylation by structurally varied donors indicates that the synthetic reactivity of Lipolase corresponds to the hydrolytic activity of feruloyl esterase type A. Lipolase exhibited

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。
• Study on the Anticoagulant or Procoagulant Activities of Type II Phenolic Acid Derivatives
  作者：Xuan Luo、Chuanrong Du、Hui Cheng、Jian-hua Chen、Cuiwu Lin

  DOI：10.3390/molecules22122047

  日期：——

  In this study, three type II phenolic acids (caffeic acid, p-hydroxycinnamic acid, and ferulic acid) were used to synthesize a total of 18 phenolic acid derivatives. With molecular docking for molecule design and target protein (factors) screening, in combination with the confirmation of target proteins (factors) by surface plasmon resonance, and the evaluation of haemostatic and anticoagulant activities

  在本研究中，使用三种 II 型酚酸（咖啡酸、对羟基肉桂酸和阿魏酸）合成了总共 18 种酚酸衍生物。通过分子对接进行分子设计和靶蛋白（因子）筛选，结合表面等离子体共振对靶蛋白（因子）的确认，以及通过五种血液检测（血浆再钙化时间、凝血酶原时间、活化部分凝血活酶时间、纤维蛋白原和凝血酶时间），数据表明咖啡酸衍生物显示出一定的抗凝或促凝活性，另外两个系列含有具有最佳抗凝活性的化合物。使用 Materials Studio 分析，
• Construction of 3D Antioxidants with Nucleosides as the Core: Inhibition of DNA Oxidation
  作者：Peng-Fei Zhao、An Liu、Ming-Guang Wei、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02104

  日期：2019.12.20

  better than that of ferulic acid, even though four ferulic acid moieties are involved and cytidine itself does not exhibit activity. Moreover, the antioxidative effect of cytidine tetracaffeate is almost 20 times higher than that of caffeic acid. The n values of nucleoside antioxidants against AAPH-induced DNA oxidation are found to correlate proportionally with the rate constants for quenching 2,2'-dip

  我们在本文中将阿魏酸和咖啡酸附加到胞苷，尿苷，腺苷或鸟苷中的-OH和-NH2上，以实现具有三维（3D）构型的抗氧化杂种。在分子对接计算的情况下，具有3D构型的核苷抗氧化剂有助于与DNA凹槽结合并覆盖DNA螺旋表面。实验上，通过抑制2,2'-偶氮二（2-ami基丙烷二盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化抑制作用和化学计量因子（n，自由基传播的数目以1为终止）来测量核苷杂化物的抗氧化作用。可以选择抗氧化剂分子）作为表达抗氧化作用的定量指标。已发现，尽管涉及四个阿魏酸部分并且胞苷本身不显示活性，但是四阿魏酸胞苷对AAPH诱导的DNA氧化的作用是阿魏酸的七倍。而且，胞苷四咖啡酸盐的抗氧化作用几乎是咖啡酸的20倍。发现针对AAPH诱导的DNA氧化的核苷抗氧化剂的n值与淬灭2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基和galvinoxyl自由基的速率常数成正比相关。因此，与抗氧化羧酸连接的核苷可能是构建抗过氧自由