methyl 3,4-diacetoxy-trans-cinnamate | 66417-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-diacetoxy-trans-cinnamate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(3,4-diacetoxyphenyl)acrylate；methyl E-3,4-diacetoxyphenyl-2-propenoate；3,4-diacetoxy-trans-cinnamic acid methyl ester；3,4-diacetoxy-cinnamic acid methyl ester；3,4-Diacetoxy-trans-zimtsaeure-methylester；3,4-Diacetoxy-zimtsaeure-methylester；Diacetylkaffeesaeure-methylester；Methyl 3-(3,4-bis(acetyl)oxyphenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 66417-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: MAWSKDSCSKGTOD-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-diacetoxy-trans-cinnamate 在 jones reagent 、 臭氧 作用下， 生成 3,4-二乙酰氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on non-sesquiterpenoid constituents of Gaillardia pulchella. II. Less lipophilic substances, methyl caffeate as an antitumor catecholic.

  摘要：

  从天人草的干燥全草的水-甲醇提取物中分离得到一种亲脂性较差的非倍半萜类抗肿瘤成分——咖啡酸甲酯，以及D-果糖。在针对小鼠肉瘤180的抗肿瘤活性测试中，与咖啡酸甲酯相关的四十三个合成儿茶酚类似物中，甲基儿茶酚基丙酸酯类表现出比相应的儿茶酚酸、儿茶酚醛衍生物以及简单苯甲醛（所谓的vidrol）更强的活性。在体外测试中，所有测试的儿茶酚及相关化合物均未显示出显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1135
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3,4-diacetoxy-trans-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  酪醇和肉桂酸衍生物制得的新型化合物的合成及DPPH自由基清除活性

  摘要：

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。

  DOI：

  10.1039/c3nj01180a

文献信息

• Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. IV. Oxidative Coupling Reaction of Methyl (E)-3-(3,4-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate and Lipid Peroxidation Inhibitory Effects of the Produced Lignans.
  作者：Shirou MAEDA、Hiroshi MASUDA、Takashi TOKOROYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.84

  日期：——

  The oxidative coupling reaction of the hydroxycinnamate 11 derived from daphnetin has been investigated. The reaction with silver oxide afforded, after acetylation, a dihydrobenzofuran derivative 17 and a benzodioxane derivative 16a as major products accompanied with a small amount of a bis(benzylidene) succinate 18 and a dihydronaphthalene 19, while the oxidation with iron(III) chloride gave the dihydronaphthalene derivative 20 corresponding to 19. The reaction with potassium hexacyanoferrate(III) and Na2CO3 produced, after acetylation, 16a and 19 in lower yields. The propensity for product formation in the reaction of 11 is discussed in relation to data for the reactions of hydroxycinnamate derivatives studied so far.The obtained compounds were tested for inhibitory effects on lipid peroxidation in rat brain homogenate and rat liver microsomes. In the rat brain homogenate the five compounds showed inhibitory activity more potent than that of idenbenone. Compounds 17 and 20 were then tested in rat liver microsomes, and found to be more potent than schizotenuin A and much more potent than (±)-α-tocopherol.

  研究了从水飞蓟素中提取的羟基肉桂酸 11 的氧化偶联反应。与氧化银反应，乙酰化后的主要产物是二氢苯并呋喃衍生物 17 和苯并二噁烷衍生物 16a，以及少量双(亚苄基)琥珀酸酯 18 和二氢萘 19，而与氯化铁(III)氧化，则得到与 19 相对应的二氢萘衍生物 20。与六氰合铁酸钾（III）和 Na2CO3 反应，乙酰化后生成 16a 和 19，但产量较低。我们结合迄今为止研究的羟基肉桂酸酯衍生物的反应数据，讨论了 11 反应中生成产物的倾向。在大鼠脑匀浆中，这五种化合物显示出比茚二酮更强的抑制活性。然后，在大鼠肝脏微粒体中对化合物 17 和 20 进行了测试，结果发现它们比五味子素 A 更有效，比（±）-α-生育酚更有效。
• Potential of Caffeic Acid Derivatives as Antimalarial Leads
  作者：Gilles Degotte、Bernard Pirotte、Michel Frédérich、Pierre Francotte

  DOI：10.2174/1570180819666220202160247

  日期：2022.9

  precisely small phenolic acids, could represent a good starting point for new antimalarials. Indeed, these molecules, including caffeic acid (1), possess several pharmacological activities and an interesting pharmacokinetic profile. Therefore, we have developed several small derivatives of this scaffold to define the potential pharmacophore responsible for the antiplasmodial propertiesResults:ResultsA

  背景：背景疟疾仍然是 2021 年最致命的传染病之一。事实上，这种感染主要由一种名为恶性疟原虫的原生动物引起，每年导致超过 2 亿例病例和约 40 万例相关死亡，主要发生在非洲。尽管有有效的药物可供使用，但自 2015 年以来患者人数有所增加，这可能是由于寄生虫产生了抗药性，也可能是其媒介按蚊产生了抗药性。因此，有必要寻找新的替代疗法。方法：方法多酚，更准确地说是小酚酸，可以代表新抗疟药的良好起点。事实上，这些分子，包括咖啡酸 (1)，具有多种药理活性和有趣的药代动力学特征。所以，我们已经开发了这种支架的几种小衍生物来定义负责抗疟原虫特性的潜在药效团结果：结果观察到对恶性疟原虫的良好至低活性 (IC50 = 16-241 µM)，尤其是对于小的酯衍生物 (2-6) . 与它们的母体化合物 (IC50 = 80 µM) 相比，这些分子是良好的抗疟原虫，并显示出对人类细胞的选择性。这些结构也强
• Palladium-catalyzed vinylic substitution with highly activated aryl halides
  作者：Carl B. Ziegler、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00409a001

  日期：1978.7
• Freudenberg; Heel, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 190,196
  作者：Freudenberg、Heel

  DOI：——

  日期：——
• Pacsu; Stieber, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2977
  作者：Pacsu、Stieber

  DOI：——

  日期：——