3,4-diacetoxycinnamoyl chloride | 82592-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diacetoxycinnamoyl chloride
• 英文别名: 4-(3-Chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate；[2-acetyloxy-4-(3-chloro-3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 82592-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₅
• 分子量: 282.68
• InChiKey: YXWAVXQOQBBLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diacetoxycinnamoyl chloride 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 caffeic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸酯是通过改变细胞内的氧化剂和抗氧化剂的水平，对幼虫的有效杀菌化合物。

  摘要：

  American Foulbrood（AFB）是一种致命的细菌性疾病，会影响and和幼虫蜜蜂。AFB是由形成内生孢子的幼虫Paenibacillus幼虫（PL）引起的。蜂胶含有多种有机化合物，是蜜蜂觅食的产物，是一种主要来自树木中植物性植物的树脂物质。蜂胶中常见的几种咖啡酸酯类化合物已显示出对PL的抗菌活性。在这项研究中，合成，纯化，光谱分析六种不同的咖啡酸酯，并测试它们对PL的活性，以确定最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。咖啡酸异丙烯基酯（CAIE），咖啡酸苄基酯（CABE），单独使用的MIC和MBC为125 µg / mL，而咖啡酸苯乙酯（CAPE）则最能有效抑制PL生长并杀死PL细胞，当使用CAIE时，每种化合物的MIC和MBC分别为31.25 µg / mL CABE和CAPE结合使用可防止PL。这些化合物通过杀菌作用抑制细菌的生长，这种作用显示出细胞被杀死，但在18

  DOI：

  10.3390/biom9080312
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 17.0h， 生成 3,4-diacetoxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  II型酚酸衍生物抗凝或促凝活性的研究

  摘要：

  在本研究中，使用三种 II 型酚酸（咖啡酸、对羟基肉桂酸和阿魏酸）合成了总共 18 种酚酸衍生物。通过分子对接进行分子设计和靶蛋白（因子）筛选，结合表面等离子体共振对靶蛋白（因子）的确认，以及通过五种血液检测（血浆再钙化时间、凝血酶原时间、活化部分凝血活酶时间、纤维蛋白原和凝血酶时间），数据表明咖啡酸衍生物显示出一定的抗凝或促凝活性，另外两个系列含有具有最佳抗凝活性的化合物。使用 Materials Studio 分析，

  DOI：

  10.3390/molecules22122047
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 6,8-dihydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate 、 3,4-diacetoxycinnamoyl chloride 在 3,4-diacetoxycinnamoyl chloride 作用下， 以88的产率得到methyl (2'S,3'S)-5-O-(3'',4''-di-O-acetylcaffeoyl)-3-O,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)quinate
  参考文献：
  名称：

  Eur. J. Org. Chem. 2001, 2735-2742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of 3D Antioxidants with Nucleosides as the Core: Inhibition of DNA Oxidation
  作者：Peng-Fei Zhao、An Liu、Ming-Guang Wei、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02104

  日期：2019.12.20

  better than that of ferulic acid, even though four ferulic acid moieties are involved and cytidine itself does not exhibit activity. Moreover, the antioxidative effect of cytidine tetracaffeate is almost 20 times higher than that of caffeic acid. The n values of nucleoside antioxidants against AAPH-induced DNA oxidation are found to correlate proportionally with the rate constants for quenching 2,2'-dip

  我们在本文中将阿魏酸和咖啡酸附加到胞苷，尿苷，腺苷或鸟苷中的-OH和-NH2上，以实现具有三维（3D）构型的抗氧化杂种。在分子对接计算的情况下，具有3D构型的核苷抗氧化剂有助于与DNA凹槽结合并覆盖DNA螺旋表面。实验上，通过抑制2,2'-偶氮二（2-ami基丙烷二盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化抑制作用和化学计量因子（n，自由基传播的数目以1为终止）来测量核苷杂化物的抗氧化作用。可以选择抗氧化剂分子）作为表达抗氧化作用的定量指标。已发现，尽管涉及四个阿魏酸部分并且胞苷本身不显示活性，但是四阿魏酸胞苷对AAPH诱导的DNA氧化的作用是阿魏酸的七倍。而且，胞苷四咖啡酸盐的抗氧化作用几乎是咖啡酸的20倍。发现针对AAPH诱导的DNA氧化的核苷抗氧化剂的n值与淬灭2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基和galvinoxyl自由基的速率常数成正比相关。因此，与抗氧化羧酸连接的核苷可能是构建抗过氧自由
• Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate
  作者：Yimin Zhu、Matthew Regner、Fachuang Lu、Hoon Kim、Allison Mohammadi、Timothy J. Pearson、John Ralph

  DOI：10.1039/c3ra42818d

  日期：——

  We report here a reliable and facile synthesis of a range of monolignol γ-p-hydroxycinnamate (including p-coumarate, ferulate, and caffeate), γ-acetate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates, many not previously reported, that are either putative intermediates in the biosynthesis of natural lignins or new monomer-conjugates destined for upcoming designer lignins. The key was the development of a highly selective deacylation approach for phenolic acetates; i.e., a method that cleaves phenolic acetates while leaving the sensitive monolignol ester conjugates intact.

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。
• METHOD FOR MANUFACTURING 3,4,5-TRICAFFEOYLQUINIC ACID
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20160023986A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a method for manufacturing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid, which can produce 3,4,5-tricaffeoylquinic acid with high efficiency by a simple operation in a short process using inexpensive raw materials, and intermediate compounds. The method for manufacturing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid of the invention includes at least Step (1) of allowing a compound represented by Formula (1) or a compound represented by Formula (2) to react with a compound represented by Formula (4); and Step (2) of deprotecting the product obtained in Step (1), and producing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid:

  提供了一种制造3,4,5-三咖啡酰奎尼酸的方法，该方法可以通过简单操作在短时间内利用廉价原材料和中间化合物高效生产3,4,5-三咖啡酰奎尼酸。该发明的制造3,4,5-三咖啡酰奎尼酸的方法包括至少以下步骤：(1)让由化学式(1)表示的化合物或由化学式(2)表示的化合物与由化学式(4)表示的化合物发生反应；(2)去保护步骤(1)中得到的产物，并生产3,4,5-三咖啡酰奎尼酸。
• Synthesis of acyl derivatives of salicin, salirepin, and arbutin
  作者：Elena V. Stepanova、Maxim L. Belyanin、Victor D. Filimonov

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.014

  日期：2014.3

  The total synthesis of two natural phenolglycosides of the family Salicaceae, namely: populoside and 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy benzyl (3-methoxy-4-hydroxy) cinnamoate and nine not found yet in plants acyl derivatives of phenoglycosides: 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-benzylcinnamoate, 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-benzyl (4-hydroxy) benzoate, 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-benzyl (3-methoxy-4-hydroxy)

  水杨科的两种天然酚糖苷的总合成物：populoside和2-（β-d-吡喃吡喃糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）肉桂酸酯和九种在植物中尚未发现的酰基衍生物酚苷：2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3,4-二羟基）肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄基苯甲酸酯和4-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苯甲酸酯从容易获得的苯酚开始，葡萄糖首次被开发出来。
• 신규한 트립타민 컨쥬게이트 화합물 및 그의 용도
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20160046450A

  公开（公告）日：2016-04-29

  본 발명은 트립타민 유도체와 항산화제 유도체를 클릭 반응을 통해 컨쥬게이트시킨 신규 트립타민 컨쥬게이트(conjugated) 화합물 및 이를 함유하는 퇴행성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 및 건강보조식품 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 트립타민 컨쥬게이트(conjugated) 화합물은 아세틸콜린에스터라제(AChE; acetylcholinesterase) 및 부티릴콜린에스터라제(BuChE; butyrylcholinesterase)의 콜린에스터라제(ChE; cholinesterase)에 대한 저해 활성을 나타내어 퇴행성 질환의 예방 또는 치료에 있어 효과적인 물질이다. 특히, 본 발명의 트립타민 컨쥬게이트 화합물은 콜린에스터라제(ChE) 형태 중 선택적으로 부티릴콜린에스터라제(BuChE) 저해활성 특성을 갖는다. 본 발명의 약제학적 조성물은 콜린에스터라제(ChE)의 활성을 저해하는 트립타민 컨쥬게이트(conjugated) 화합물을 유효성분으로 함유하여 알츠하이머병 또는 퇴행성 질환의 예방 및 치료에 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 퇴행성 질환을 개선시키거나 학습능력 및 기억력을 개선시키는 건강보조식품으로도 활용 가능하다.

  本发明涉及通过点击反应将三甲胺衍生物和抗氧化剂衍生物结合成新的三甲胺结合物，以及包含该结合物的用于预防或治疗退行性疾病的药学组合物和保健食品组合物。根据本发明，三甲胺结合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE; acetylcholinesterase）和丁酰胆碱酯酶（BuChE; butyrylcholinesterase）的胆碱酯酶（ChE; cholinesterase）的抑制活性，是一种在预防或治疗退行性疾病方面具有有效作用的物质。特别是，本发明的三甲胺结合物具有选择性抑制丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性特性。本发明的药学组合物包含抑制胆碱酯酶（ChE）活性的三甲胺结合物作为有效成分，可用于阿尔茨海默病或退行性疾病的预防和治疗，同时也可用作改善退行性疾病或提高学习能力和记忆力的保健食品。