7β-hydroxy-ent-pimara-8(14),15-diene-19-oic acid | 23807-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β-hydroxy-ent-pimara-8(14),15-diene-19-oic acid
• 英文别名: 7β-hydroxy-ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid；(1R,4aS,4bS,7R,9S,10aS)-7-Ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-9-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-1-phenanthrenecarboxylic acid；(1R,4aS,4bS,7R,9S,10aS)-7-ethenyl-9-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 23807-91-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: PLKOJNUQWAKPNC-XSBFNCLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-pimara-8(14),15-diene-19-oic acid 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium nitrate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 一水合硫酸镁 、 Aspergillus niger 、 potassium chloride 、 蔗糖 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 240.0h， 以8%的产率得到7β-hydroxy-ent-pimara-8(14),15-diene-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉细胞培养法对映体-对映体放射性酸的生物转化

  摘要：

  微生物转化在增加化学结构多样性的许多可能的半合成策略中脱颖而出，这些策略可用于寻找新型生物活性化合物。在本文中，我们得到的ENT -pimaradienoic酸（1，PA，ent- pimara-8（14），15-二烯-19-酸）使用由真菌生物转化的衍生物的黑曲霉株。为了评估此类化合物抑制血管平滑肌收缩的能力，我们还研究了它们的解痉作用以及先前在我们实验室中获得的另外五种PA衍生物对从雄性Wistar大鼠分离的主动脉环的作用。使用浸没式摇动液体培养物（120 rpm）在30°C下进行10天的微生物转化实验。一种已知的化合物，7α羟基ENT -pimara-8（14），15-二烯-19-酸（2），以及三个新的衍生物，1β羟基ENT -pimara -6,8-（14），15-三烯-19- OIC酸（3），1α，6β，14β三羟基ENT -pimara-7,15二烯-19-酸（4），和1α，6β

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.009

文献信息

• Biotransformation of ent-pimaradienoic acid by cell cultures of Aspergillus niger
  作者：Marcela E. Severiano、Marília R. Simão、Henrique P. Ramos、Renato L.T. Parreira、Nilton S. Arakawa、Suraia Said、Niege A.J.C. Furtado、Dionéia C.R. de Oliveira、Luis E. Gregório、Carlos R. Tirapelli、Rodrigo C.S. Veneziani、Sérgio R. Ambrósio

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.009

  日期：2013.9

  conducted at 30 °C using submerged shaken liquid culture (120 rpm) for 10 days. One known compound, 7α-hydroxy ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid (2), and three new derivatives, 1β-hydroxy ent-pimara-6,8(14),15-trien-19-oic acid (3), 1α,6β,14β-trihydroxy ent-pimara-7,15-dien-19-oic acid (4), and 1α,6β,7α,11α-tetrahydroxy ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid (5), were isolated and identified on the basis

  微生物转化在增加化学结构多样性的许多可能的半合成策略中脱颖而出，这些策略可用于寻找新型生物活性化合物。在本文中，我们得到的ENT -pimaradienoic酸（1，PA，ent- pimara-8（14），15-二烯-19-酸）使用由真菌生物转化的衍生物的黑曲霉株。为了评估此类化合物抑制血管平滑肌收缩的能力，我们还研究了它们的解痉作用以及先前在我们实验室中获得的另外五种PA衍生物对从雄性Wistar大鼠分离的主动脉环的作用。使用浸没式摇动液体培养物（120 rpm）在30°C下进行10天的微生物转化实验。一种已知的化合物，7α羟基ENT -pimara-8（14），15-二烯-19-酸（2），以及三个新的衍生物，1β羟基ENT -pimara -6,8-（14），15-三烯-19- OIC酸（3），1α，6β，14β三羟基ENT -pimara-7,15二烯-19-酸（4），和1α，6β