(±)-3-{3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)-carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}-5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dioxopentanal | 1416956-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-3-{3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)-carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}-5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dioxopentanal
• 英文别名: 3-[4-Bromo-2,3-dichloro-5-(2-methoxybenzoyl)pyrrol-1-yl]-5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dioxopentanal；3-[4-bromo-2,3-dichloro-5-(2-methoxybenzoyl)pyrrol-1-yl]-5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dioxopentanal
• CAS: 1416956-67-6
• 化学式: C₂₄H₁₈BrCl₂NO₆
• 分子量: 567.22
• InChiKey: DTPLVNVHFQETET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-{3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)-carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}-5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dioxopentanal 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以33.0 mg的产率得到4-{3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}-2-(2-methoxyphenyl)pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 161.58h， 生成 (±)-3-{3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)-carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}-5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dioxopentanal
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t