2-({3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}methyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1497426-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-({3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}methyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[[4-Bromo-2,3-dichloro-5-(2-methoxybenzoyl)pyrrol-1-yl]methyl]-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2-[[4-bromo-2,3-dichloro-5-(2-methoxybenzoyl)pyrrol-1-yl]methyl]-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1497426-96-6
• 化学式: C₂₃H₁₈BrCl₂NO₄
• 分子量: 523.21
• InChiKey: QSPBVLHIQXRLDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}methyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2Z)-3-{3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)-carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}-1-(2-methoxyphenyl)-2-(prop-2-en-1-yloxy)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 2-({3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}methyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t