(R,E)-1-(furan-2-yl)-2,4,8-trimethylnona-2,7-dien-1-one | 1446656-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,E)-1-(furan-2-yl)-2,4,8-trimethylnona-2,7-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4R)-1-(furan-2-yl)-2,4,8-trimethylnona-2,7-dien-1-one
• CAS: 1446656-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: FSADFBQSLLRAEE-MBFWDRTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-(furan-2-yl)-2,4,8-trimethylnona-2,7-dien-1-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,E)-7-(furan-2-yl)-4,6-dimethyl-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach for the southeast segment (C1–C16) of (+)-sorangicin A

  摘要：

  实现了由二氢吡喃亚基和手性烷基取代基组成的索兰菌素A（+）C1-C16片段的立体选择性无保护基合成。4-立体中心亚基的合成涉及Noyori不对称转移氢化、Achmatowicz氧化重排和Achmatowicz加合物的高度非对映选择性烯丙基化等关键反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40985f
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 2,4,8-trimethylnona-2,7-dienoate 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (R,E)-1-(furan-2-yl)-2,4,8-trimethylnona-2,7-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach for the southeast segment (C1–C16) of (+)-sorangicin A

  摘要：

  实现了由二氢吡喃亚基和手性烷基取代基组成的索兰菌素A（+）C1-C16片段的立体选择性无保护基合成。4-立体中心亚基的合成涉及Noyori不对称转移氢化、Achmatowicz氧化重排和Achmatowicz加合物的高度非对映选择性烯丙基化等关键反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40985f

文献信息

• A stereoselective approach for the southeast segment (C1–C16) of (+)-sorangicin A
  作者：Y. Sridhar、P. Srihari

  DOI：10.1039/c3ob40985f

  日期：——

  The stereoselective protective group-free synthesis of the C1–C16 fragment of (+)-sorangicin A consisting of a dihydropyran subunit with a chiral alkyl substituent is achieved. The synthesis of the 4-stereogenic centered subunit involved key reactions such as Noyori asymmetric transfer hydrogenation, Achmatowicz oxidative rearrangement, and highly diastereoselective allylation of the Achmatowicz adduct.

  实现了由二氢吡喃亚基和手性烷基取代基组成的索兰菌素A（+）C1-C16片段的立体选择性无保护基合成。4-立体中心亚基的合成涉及Noyori不对称转移氢化、Achmatowicz氧化重排和Achmatowicz加合物的高度非对映选择性烯丙基化等关键反应。