(R,E)-ethyl 2,4,8-trimethylnona-2,7-dienoate | 1446656-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,E)-ethyl 2,4,8-trimethylnona-2,7-dienoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2,4,8-trimethylnona-2,7-dienoate；ethyl (2E,4R)-2,4,8-trimethylnona-2,7-dienoate
• CAS: 1446656-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LXVHYUMJSLICHB-GMCKNXKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 2,4,8-trimethylnona-2,7-dienoate 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (R,E)-1-(furan-2-yl)-2,4,8-trimethylnona-2,7-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach for the southeast segment (C1–C16) of (+)-sorangicin A

  摘要：

  实现了由二氢吡喃亚基和手性烷基取代基组成的索兰菌素A（+）C1-C16片段的立体选择性无保护基合成。4-立体中心亚基的合成涉及Noyori不对称转移氢化、Achmatowicz氧化重排和Achmatowicz加合物的高度非对映选择性烯丙基化等关键反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40985f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2,6-dimethyl-5-heptenal 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R,E)-ethyl 2,4,8-trimethylnona-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach for the southeast segment (C1–C16) of (+)-sorangicin A

  摘要：

  实现了由二氢吡喃亚基和手性烷基取代基组成的索兰菌素A（+）C1-C16片段的立体选择性无保护基合成。4-立体中心亚基的合成涉及Noyori不对称转移氢化、Achmatowicz氧化重排和Achmatowicz加合物的高度非对映选择性烯丙基化等关键反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40985f

文献信息

• Regioselective Ene-Type Allylic Chlorination of Electron-Rich Alkenes by Activated DMSO
  作者：Vera P. Demertzidou、Stavroula Pappa、Vasiliki Sarli、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01103

  日期：2017.8.18

  A simple protocol involving the activation of DMSO by chlorotrimethysilane is described for the chemoselective chlorination of polyprenoids. The proposed protocol provides a versatile and scalable alternative to existing routes for accessing useful synthetic synthons for the synthesis of complex terpenoids.

  描述了一个简单的协议，涉及通过氯三甲基硅烷激活DMSO的化学方法，用于聚异戊二烯的化学选择性氯化。所提出的协议为现有路线提供了一种通用且可扩展的替代方案，用于访问有用的合成合成子以合成复杂的萜类化合物。
• A stereoselective approach for the southeast segment (C1–C16) of (+)-sorangicin A
  作者：Y. Sridhar、P. Srihari

  DOI：10.1039/c3ob40985f

  日期：——

  The stereoselective protective group-free synthesis of the C1–C16 fragment of (+)-sorangicin A consisting of a dihydropyran subunit with a chiral alkyl substituent is achieved. The synthesis of the 4-stereogenic centered subunit involved key reactions such as Noyori asymmetric transfer hydrogenation, Achmatowicz oxidative rearrangement, and highly diastereoselective allylation of the Achmatowicz adduct.

  实现了由二氢吡喃亚基和手性烷基取代基组成的索兰菌素A（+）C1-C16片段的立体选择性无保护基合成。4-立体中心亚基的合成涉及Noyori不对称转移氢化、Achmatowicz氧化重排和Achmatowicz加合物的高度非对映选择性烯丙基化等关键反应。