3-丁基苯胺 | 5369-17-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丁基苯胺
• 英文名称: 3-butylaniline
• 英文别名: m-Amino-n-butylbenzol；m-(n-butyl)-aniline；m-Butylaniline
• CAS: 5369-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: WMIQWIJPGVVMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-丁基-3-氟-苯
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记研究 Pd 催化的芳基三氟甲磺酸酯氟化中的区域异构体形成

  摘要：

  同位素标记已被用于确定 Pd 催化的富电子、非邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯氟化中所需产物的一部分来自直接的 C-F 交叉偶联。在某些情况下，Pd-芳烃中间体的形成是导致产生不需要的区域异构体的原因。Pd-芳烃中间体的产生主要是通过 CsF 对 L·Pd(Ar)OTf（L = 联芳基单膦）物质的邻位去质子化而发生的，因此直接与催化循环的金属转移步骤竞争。使用多种芳基三氟甲磺酸酯进行了氘标记研究。

  DOI：

  10.1021/ja509144r
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 在 盐酸 、 tin 、 cobalt chloride 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reilly; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1-Aryl-1-butylamines and 1-Aryl-3-butenylamines by Diastereoselective Addition of Allylzinc Bromide to Imines Derived from (R)-Phenylglycine Amide
  作者：Jan Dalmolen、Marcel van der Sluis、José W. Nieuwenhuijzen、Auke Meetsma、Ben de Lange、Bernard Kaptein、Richard M. Kellogg、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1002/ejoc.200300662

  日期：2004.4

  The highly diastereoselective addition of allylzinc bromide to imines derived from (R)-phenylglycine amide is reported. Homoallylamines with high enantiomeric purity are obtained from the adducts in three steps on removal of the chiral auxiliary by means of a nonreductive protocol. Removal of the auxiliary by hydrogenation leads to the saturated amines, also in high enantiomeric purity. [reaction: see

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]
• [EN] SULFAMOYL-ARYLAMIDES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] SULFAMOYL-ARYLAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS DANS LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014033170A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein B, R1, R2 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these inhibitors and to their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  乙肝病毒复制抑制剂，包括式(I)及其立体异构体、盐、水合物、溶剂化物，其中B、R1、R2和R4的含义如本文所述。本发明还涉及包含这些抑制剂的药物组合物及其用途，单独使用或与其他乙肝病毒抑制剂联合使用，用于乙肝治疗。
• Efficient construction of diverse 3-cyanoindoles under novel tandem catalysis
  作者：Jun Wu、Jiabin Liu、Kerui Zhou、Zhenni He、Qian Wang、Fen Wu、Tingting Miao、Jinjie Qian、Qian Shi

  DOI：10.1039/d0cc05439a

  日期：——

  unprotected, N-alkyl and N-aryl 3-cyanoindoles are obtained with good to excellent yields. The usefulness of this synthetic approach is further demonstrated by the successful synthesis of practical compounds such as the therapeutic estrogen receptor ligand A precursor. Mechanism study shows that the tandem catalysis exploits a Suzuki cross-coupling with subsequent base-induced isoxazole fragmentation, followed

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。
• Development of LM98, a Small‐Molecule TEAD Inhibitor Derived from Flufenamic Acid
  作者：Léa Mélin、Shuay Abdullayev、Ahmed Fnaiche、Victoria Vu、Narjara González Suárez、Hong Zeng、Magdalena M. Szewczyk、Fengling Li、Guillermo Senisterra、Abdellah Allali‐Hassani、Irene Chau、Aiping Dong、Simon Woo、Borhane Annabi、Levon Halabelian、Steven R. LaPlante、Masoud Vedadi、Dalia Barsyte‐Lovejoy、Vijayaratnam Santhakumar、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cmdc.202100432

  日期：2021.10.6

  demonstrating the value of this transcription factor for the development of novel anti-cancer therapies. We report herein the design, synthesis and biological evaluation of LM98, a flufenamic acid analogue. LM98 shows strong affinity to TEAD, inhibits its autopalmitoylation and reduces the YAP-TEAD transcriptional activity. Binding of LM98 to TEAD was supported by 19F-NMR studies while co-crystallization

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。
• Ring alkylation of aniline or an aniline derivative using ionic liquid catalysts
  申请人：Hobbs J. Steven

  公开号：US20070135656A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A process for ring-alkylating aniline or an aniline derivative in which aniline or an aniline derivative is reacted with an alkylating agent in the presence of an ionic liquid which includes a Lewis acid and a quaternary cation, to produce a ring-alkylated alkylaniline or a ring-alkylated aniline derivative. The use of an ionic liquid permits convenient separation of the alkylated reaction product from the reactants.

  一种用于在离子液体的存在下对苯胺或苯胺衍生物进行环烷基化的过程，其中苯胺或苯胺衍生物与烷基化剂在包含路易斯酸和季铵阳离子的离子液体中反应，以产生环烷基化的烷基苯胺或环烷基化的苯胺衍生物。离子液体的使用允许方便地将烷基化反应产物与反应物分离。