(4R,5S,6R,E)-methyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethylnon-2-enoate | 1452816-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S,6R,E)-methyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethylnon-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylnon-2-enoate
• CAS: 1452816-34-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: NGXCMEMQADTBNM-XHVRNXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,E)-methyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethylnon-2-enoate 在 盐酸 、 C₃₈H₅₆IrN₃O⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (-)-2-epi-invictolide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化反应对所有1,2,3-Me，OH，Me三单元组进行立体选择性高的合成

  摘要：

  铱催化的手性烯烃的不对称氢化反应可用于获得四个关键的α，ω-官能化的Chiron，其中包含广泛存在的立体化学1,2,3- Me，OH，Me基序。在关键的氢化步骤中使用Crabtree催化剂的手性类似物形成具有高立体化学纯度的这些基序。此处举例说明了这些chiron之一的应用，以及（-）-invictolide的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200709
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-2-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₃₈H₅₆IrN₃O⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (4R,5S,6R,E)-methyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化反应对所有1,2,3-Me，OH，Me三单元组进行立体选择性高的合成

  摘要：

  铱催化的手性烯烃的不对称氢化反应可用于获得四个关键的α，ω-官能化的Chiron，其中包含广泛存在的立体化学1,2,3- Me，OH，Me基序。在关键的氢化步骤中使用Crabtree催化剂的手性类似物形成具有高立体化学纯度的这些基序。此处举例说明了这些chiron之一的应用，以及（-）-invictolide的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200709

文献信息

• Highly Stereoselective Syntheses of All 1,2,3-<i>Me,OH,Me</i>Triads<i>via</i>Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Ye Zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/adsc.201200709

  日期：2013.1.14

  Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenations of chiral alkenes were used to access four pivotal α,ω‐functionalized chirons, that contain widely occurring stereochemical 1,2,3‐Me,OH,Me motifs. A chiral analogue of Crabtree’s catalyst was used in key hydrogenation steps to form these motifs with high stereochemical purities. An application of one of these chirons is illustrated here with a synthesis of

  铱催化的手性烯烃的不对称氢化反应可用于获得四个关键的α，ω-官能化的Chiron，其中包含广泛存在的立体化学1,2,3- Me，OH，Me基序。在关键的氢化步骤中使用Crabtree催化剂的手性类似物形成具有高立体化学纯度的这些基序。此处举例说明了这些chiron之一的应用，以及（-）-invictolide的合成。