6-[(3R)-3-hydroxy-4-methylpent-4-enyl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one | 1412280-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(3R)-3-hydroxy-4-methylpent-4-enyl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1412280-81-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: QENRDYBZFNEETO-TVKKRMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3R)-3-hydroxy-4-methylpent-4-enyl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体收敛途径到手性环己烯酮的组成部分：（-）-二亚氨基二醇的正式合成†

  摘要：

  据报道立体聚合接近手性碳环结构单元。由四个立体异构体（即外消旋体ca）组成的6-（3'-羟基-4'-甲基戊-4'-烯基）-3-甲氧基环己-2-烯酮（1）。通过区域选择性催化不对称还原和烷基化远程立体诱导的组合，将1：1非对映异构体转化为对映体纯的碳环。当前的立体收敛策略已经允许生物活性的（-）-二氢化茚化物的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26532j
• 作为产物：
  描述：

  6-[3'-hydroxy-4'-methylpent-4'-en-1'-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 6-[(3R)-3-hydroxy-4-methylpent-4-enyl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体收敛途径到手性环己烯酮的组成部分：（-）-二亚氨基二醇的正式合成†

  摘要：

  据报道立体聚合接近手性碳环结构单元。由四个立体异构体（即外消旋体ca）组成的6-（3'-羟基-4'-甲基戊-4'-烯基）-3-甲氧基环己-2-烯酮（1）。通过区域选择性催化不对称还原和烷基化远程立体诱导的组合，将1：1非对映异构体转化为对映体纯的碳环。当前的立体收敛策略已经允许生物活性的（-）-二氢化茚化物的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26532j