甲磺酰肼 | 10393-86-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲磺酰肼
• 中文别名: 甲烷磺酰基肼
• 英文名称: mesylhydrazine
• 英文别名: methanesulphonyl hydrazide；methanesulfonyl hydrazide；methylsulfonyl hydrazide；Methanesulfonohydrazide
• CAS: 10393-86-9
• 化学式: CH₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00047816
• 分子量: 110.137
• InChiKey: VKHZYWVEBNIRLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48°C
• 沸点：
  229.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  温度达到100摄氏度时会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S15,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

制备方法与用途

甲磺酰肼属于酰肼类有机化合物，是一种广泛用于有机合成的原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酰肼 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到甲基硫代磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过自由基偶联反应无过渡金属合成硫代磺酸盐

  摘要：

  已开发出一种由 NIS/K2S2O8 介导的磺酰肼的有效且实用的过渡金属自由基偶联反应，以中等至优异的产率提供各种生物活性硫代磺酸盐。与已知的从磺酰肼合成硫代磺酸盐的方法相比，该策略具有产率高、反应条件温和和底物范围广的特点。机理研究表明，该过程通过用于构建 S-S 键的自由基交叉耦合过程进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610649
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  水中的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅法合成β-酮砜

  摘要：

  描述了一种从容易获得的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅合成β-酮砜的新颖，简便，有效的策略。反应进行得非常顺利，以中等至良好的收率得到了多种β-酮砜。该新方法具有环境友好，操作简便，成本低廉和对官能团的耐受性强的优点，为获得β-酮砜提供了一个非常引人入胜的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131635
• 作为试剂：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 在 potassium phosphate 、 甲磺酰肼 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-fluoro-7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing triazole substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives and novel salt forms produced therein

  摘要：

  提供了一种制备三唑取代的氮杂吲哚氧乙酸哌嗪衍生物的过程。上述过程中产生的新型中间体，以及一种1,2,3-三唑取代的氮杂吲哚氧乙酸哌嗪衍生物的新型N-1和非晶形式，以及生产这种新型形式的过程也提供了。

  公开号：

  US20060293304A1

文献信息

• Novel fused pyrrolocarbazoles
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20050143442A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates generally to selected fused pyrrolocarbazoles, including pharmaceutical compositions thereof and methods of treating diseases therewith. The present invention is also directed to intermediates and processes for making these fused pyrrolocarbazoles.

  本发明一般涉及选定的融合吡咯咯噻唑，包括其药物组合物以及用于治疗疾病的方法。本发明还涉及制备这些融合吡咯咯噻唑的中间体和方法。
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of enantioenriched primary allylic amines with sulfonyl hydrazides leading to optically active allylic sulfones
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Xiang Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c4cc00275j

  日期：——

  A range of highly enantioenriched primary allylic amines underwent palladium-catalyzed oxidative coupling with sulfonyl hydrazides open to air at room temperature to give structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields with excellent retention of ee.

  一系列高对映纯度的初级烯丙基胺在室温下空气中通过钯催化的氧化耦合反应，与磺酰肼反应生成了结构多样的烯丙基砜，产率从中等到优秀，并且对映体过量值得以极佳保持。
• Synthesis, in vitro α-amylase inhibitory, and radicals (DPPH & ABTS) scavenging potentials of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles
  作者：Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Arshia、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Vijayan Venugopal、Shahbaz Shamim、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103410

  日期：2020.1

  used to treat type-II diabetes mellitus, but also linked to several harmful effects. Therefore, it is essential to explore new and nontoxic antidiabetic agents with additional antioxidant properties. In this connection, a series of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles 1-19 were synthesized by multistep reaction scheme and assessed for in vitro α-amylase inhibitory and radical (DPPH and ABTS)

  α-淀粉酶的过度表达会引起高血糖症，从而导致许多生理并发症，包括氧化应激，这是糖尿病最常见的问题之一。市售的α-淀粉酶抑制剂，例如阿卡波糖，伏格列波糖和米格列醇，用于治疗II型糖尿病，但也与多种有害作用有关。因此，必须探索具有其他抗氧化特性的新型无毒抗糖尿病药。在这方面，通过多步反应方案合成了一系列新的N-磺酰肼取代的吲唑1-19，并评估了其体外α-淀粉酶抑制和自由基（DPPH和ABTS）清除性能。所有化合物均通过不同的光谱技术进行了全面表征，包括1H，13C NMR，EI-MS，HREI-MS，ESI-MS和HRESI-MS。与标准阿卡波糖（IC50 1.20±0.09 µM）相比，化合物显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性（IC50 = 1.23±0.06-4.5±0.03 µM）。此外，与具有清除活性的标准抗坏血酸相比，所有衍生物均被发现具有良好至中度的DPPH（IC50 2.01±0.13-5
• The α-effect in iminium ion catalysis
  作者：Julie L. Cavill、Richard L. Elliott、Gareth Evans、Ian L. Jones、James A. Platts、Antonio M. Ruda、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.110

  日期：2006.1

  The α-effect can be used as an effective means to promote iminium ion catalysed transformations, providing acyclic scaffolds to aid in catalyst design. A thorough investigation of the structure–activity relationship of the catalyst architecture reveals optimal substituents of a disubstituted carbamate and a secondary alkyl group around a hydrazine scaffold. Molecular modelling investigations provide

  α效应可用作促进亚胺离子催化的转化的有效手段，提供无环骨架以帮助催化剂设计。对催化剂结构的结构-活性关系的透彻研究表明，肼支架周围有一个双取代的氨基甲酸酯和一个仲烷基的最佳取代基。分子模型研究为观察到的结果提供了机械原理。
• 6-Amino quinazolinedione sulfonamides as orally active competitive AMPA receptor antagonists
  作者：David Orain、Silvio Ofner、Manuel Koller、David A. Carcache、Wolfgang Froestl、Hans Allgeier、Vittorio Rasetti、Joachim Nozulak、Henri Mattes、Nicolas Soldermann、Philipp Floersheim、Sandrine Desrayaud、Joerg Kallen、Kurt Lingenhoehl、Stephan Urwyler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.009

  日期：2012.1

  A new set of quinazolinedione sulfonamide derivatives as competitive AMPA receptor antagonist with improved properties compared to 1 is disclosed. By modulating physico-chemical properties, compound 29 was identified with a low ED50 of 5.5 mg/kg in an animal model of anticonvulsant activity after oral dosage.

  公开了一组新的作为竞争性AMPA受体拮抗剂的喹唑啉二酮磺酰胺衍生物，其与1相比具有改进的性能。通过调节理化特性，在口服给药后的抗惊厥活性动物模型中，化合物29的ED 50低至5.5 mg / kg。