N'-(2-bromochromeno[2,3-b]indol-11-yl)propane-1,3-diamine | 1416413-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: N'-(2-bromochromeno[2,3-b]indol-11-yl)propane-1,3-diamine
• CAS: 1416413-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O
• 分子量: 370.249
• InChiKey: NGYHAHAYOIPDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-bromochromeno[2,3-b]indol-11-yl)propane-1,3-diamine 、 2-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到N-[3-[(2-bromochromeno[2,3-b]indol-11-yl)amino]propyl]naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型11-氨基烷基氨基取代的chromeno [2,3- b ]吲哚的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  为了寻找新的铬诺[2,3- b ]吲哚的生物活性，已知具有有效抗肿瘤活性的吲哚[2,3- b ]喹啉的5-氧杂类似物，一系列11-氨基制备在C-2位具有各种取代基的衍生物。chromeno [2,3- b ]吲哚结构的合成涉及2-苯氧基-3-吲哚羧酸酯3（可从吲哚-3-羧酸酯1和酚2进入）的环化反应，生成chromeno [2,3- b ] indol-11（6 H）-ones 4，然后用氯氧化磷进行脱羟基氯化，得到11-chlorochromeno [2,3- b]吲哚5。用各种胺处理5产生相应的11胺化chromeno [2,3- b ]吲哚6，而一些11-ω-氨基烷基氨基衍生物6被转化为11-ω-磺酰基氨基烷基氨基衍生物8。这些11-aminochromeno [2,3-的抗增殖活性b ]吲哚6和8 在体外使用MV4-11（人白血病），A549（肺癌），HCT116（结肠癌），和正常小鼠成纤维细胞进行测试（描述了BALB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.023
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-(2-bromochromeno[2,3-b]indol-11-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型11-氨基烷基氨基取代的chromeno [2,3- b ]吲哚的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  为了寻找新的铬诺[2,3- b ]吲哚的生物活性，已知具有有效抗肿瘤活性的吲哚[2,3- b ]喹啉的5-氧杂类似物，一系列11-氨基制备在C-2位具有各种取代基的衍生物。chromeno [2,3- b ]吲哚结构的合成涉及2-苯氧基-3-吲哚羧酸酯3（可从吲哚-3-羧酸酯1和酚2进入）的环化反应，生成chromeno [2,3- b ] indol-11（6 H）-ones 4，然后用氯氧化磷进行脱羟基氯化，得到11-chlorochromeno [2,3- b]吲哚5。用各种胺处理5产生相应的11胺化chromeno [2,3- b ]吲哚6，而一些11-ω-氨基烷基氨基衍生物6被转化为11-ω-磺酰基氨基烷基氨基衍生物8。这些11-aminochromeno [2,3-的抗增殖活性b ]吲哚6和8 在体外使用MV4-11（人白血病），A549（肺癌），HCT116（结肠癌），和正常小鼠成纤维细胞进行测试（描述了BALB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.023