3-乙酰基噁唑烷-2-酮 | 60759-49-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-乙酰基噁唑烷-2-酮
• 中文别名: 3-乙酰基-2-噁唑酮
• 英文名称: N-acetyl-1,3-oxazol-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-2-oxazolone；3-Acetyl-4-oxazolin-2-on；N-acetyl-2-oxazolone；3-acetyl-2(3H)-oxazolone；3-Acetyloxazol-2(3H)-one；3-acetyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 60759-49-1
• 化学式: C₅H₅NO₃
• mdl: MFCD00075368
• 分子量: 127.1
• InChiKey: VIGLDWMUCWLDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  100-104 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基噁唑烷-2-酮 在 四丁基溴化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-acetyl-4-cyano-5-(trichloromethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereo- and regioselective formation of 2-oxazolone telomers, potential synthetic intermediates for amino sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a024
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰-2-噁唑烷酮 在 磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-乙酰基噁唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2-恶唑酮的二氯化-还原-脱氯路线

  摘要：

  我们已经证明磺酰氯是将 2-恶唑烷酮转化为二氯衍生物 N-乙酰基-4,5-二氯-2-恶唑烷酮的有效试剂。该反式二氯化物的后续 Zn/AcOH 还原脱卤得到 N-乙酰基-2-恶唑酮。二氯化物先前被报道为在从一氯恶唑烷酮制备 N-乙酰基-2-恶唑酮的过程中作为不需要的副产物。在我们手中，二氯化物是 2-恶唑酮新合成中的关键中间体，可避免使用氯气。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977415

文献信息

• Photochemical reactions of substituted 2(3H)-oxazolones with carbonyl compounds
  作者：Stanislav Sekretár、Jan Kopecký、Augustin Martvoň

  DOI：10.1135/cccc19821848

  日期：——

  Photocycloaddition of carbonyl compounds of various triplet energy to 3-acetyl-2(3H)-oxazolone (V) and 3-acetyl-4,5-dimethyl-2(3H)-oxazolone (VI) afforded oxetanes XIII-XX. Other investigated 2(3H)-oxazolones VII-IX gave no oxetanes. The photoreactivity of 2(3H)-oxazolones and the regioselectivity of the photocycloaddition were correlated with the HMO reactivity indices.

  将各种三重态能量的羰基化合物进行光环加成反应，与3-乙酰基-2(3H)-噁唑酮(V)和3-乙酰基-4,5-二甲基-2(3H)-噁唑酮(VI)反应得到噁唑环氧烷XIII-XX。对其他研究的2(3H)-噁唑酮VII-IX没有产生噁唑环氧烷。2(3H)-噁唑酮的光反应性和光环加成的区域选择性与HMO反应性指数相关。
• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。
• 2-Dienylphenacyloxazolones and an intramolecular Diels–Alder approach to the A–B–C ring system of phenanthridone alkaloids
  作者：Faith Corbo Gaenzler、Chen (Lisa) Guo、Yun-Wei Zhang、Mohammad E. Azab、Mounir A.I. Salem、Dong Ping Fan、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.066

  日期：2009.10

  A general route to the A–B–C ring system of phenanthridone alkaloids is available by acylation of 2-oxa-zolone with a 2-butadienylbenzoic acid derivative, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction and hydrolysis.

  通过2-氧杂唑酮与2-丁二烯基苯甲酸衍生物的酰化反应，然后进行分子内Diels-Alder反应和水解，可得到通向菲啶酮生物碱A–B–C环系统的一般途径。
• OXATHIAZINE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH CARBOCYCLES OR HETEROCYCLES, METHOD FOR PRODUCING SAME, DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS, AND USE THEREOF
  申请人：Boehme Thomas

  公开号：US20130345128A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention relates to the compounds of formula (I) and physiologically acceptable salts thereof. The compounds are suitable, e.g., for treating hyperglycemia.

  这项发明涉及公式(I)的化合物及其生理上可接受的盐。这些化合物适用于治疗高血糖等疾病。
• Highly efficient chiral 2-oxazolidinone auxiliaries derived from methylcyclopentadienes and 2-oxazolone
  作者：Noriaki Hashimoto、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75800-x

  日期：1994.1

  10-hexamethyl- and (1S, 2R, 6S, 7S, 10R)-1, 7, 8, 9, 10, 10-pentamethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-ones and their enantiomers, derived from hexamethyl- and pentamethylcyclopentadienes and 2-oxazolone, serve as extremely powerful chiral auxiliaries in the asymmetric alkylations and Diels-Alder reaction.

  基于[4 + 2]环加成物的立体拥塞的2-恶唑烷酮，（1 R，2 R，6 S，7 S）-1、7、8、9、10、10-六甲基和（1 S，2 R， 6 S，7 S，10 R）-1、7、8、9、10、10-五甲基-3-氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-8-en-4-ones及其衍生自六甲基和五甲基环戊二烯和2-恶唑酮的对映异构体在不对称烷基化和Diels-Alder反应中起着极其强大的手性助剂的作用。

表征谱图