3-去氢视黄醛 | 472-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-去氢视黄醛
• 中文别名: 3-脱氢视黄醛
• 英文名称: 3,4-didehydroretinal
• 英文别名: 3,4-dehydroretinal；Dehydroretinaldehyde；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 472-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: QHNVWXUULMZJKD-OVSJKPMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5 °C
• 沸点：
  425.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯醛	(all-E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)penta-2,4-dienal	25528-87-4	C15H20O	216.323
  3,4-二去氢维甲酸	3,4-didehydroretinoic acid	4159-20-0	C20H26O2	298.425
  去氢视黄醇	vitamin A2	79-80-1	C20H28O	284.442
  维生素A2腈	(all-E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)nona-2,4,6,8-tetraenenitrile	6248-59-5	C20H25N	279.425
  ——	9-trans-Dehydro-β-ionylidenethanol	25528-85-2	C15H22O	218.339
  ——	ethyl 3,4-didehydroretinoate	26918-26-3	C22H30O2	326.479
  ——	(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid	14398-42-6	C15H22O2	234.338
  ——	3-methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2t,4-dienoic acid methyl ester	14538-58-0	C16H24O2	248.365

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-cis-3-dehydroretinal	41553-65-5	C20H26O	282.426
  去氢视黄醇	vitamin A2	79-80-1	C20H28O	284.442
  维生素A2腈	(all-E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)nona-2,4,6,8-tetraenenitrile	6248-59-5	C20H25N	279.425
  11-顺式视黄醛	(11Z)-retinal	564-87-4	C20H28O	284.442
  视黄醛	all-trans-Retinal	116-31-4	C20H28O	284.442

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-去氢视黄醛 生成 3.4-didehydro-all-trans-retinal semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Cama et al., Biochemical Journal, 1952, vol. 52, p. 548,550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-去氢视黄醛
  参考文献：
  名称：

  维生素A 2-合成中的合成物。2. Mitteilung。Die Darstellung von Vier sterisch ungehinderten Vitamin-A 2 -Isomeren

  摘要：

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450216

文献信息

• Synthesis of One Double Bond-Inserted Retinal Analogs and Their Binding Experiments with Opsins: Preparation of Novel Red-Shifted Channelrhodopsin Variants
  作者：Takashi Okitsu、Yumiko Yamano、Yi-Chung Shen、Toshikazu Sasaki、Yuka Kobayashi、Shoko Morisawa、Takahiro Yamashita、Yasushi Imamoto、Yoshinori Shichida、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.c19-01005

  日期：2020.3.1

  new chromophores with one double bond inserted into the polyene side chain of retinal (A1) or 3,4-didehydroretinal (A2), and examined their binding efficiency with opsins (ReaChR and ChrimsonR). All analogs bound with opsins to afford new ChRs. Among them, A2-10ex (an extra double bond is inserted at the C10-C11 position of A2) showed the greatest red-shift in the absorption spectrum of ChrimsonR, with

  在光遗传学中，人们急切地寻找红移的通道视紫红质（ChRs）。我们制备了六种新的生色团，它们的一个双键插入到视网膜（A1）或3,4-二氢脱氢视网膜（A2）的多烯侧链中，并检查了它们与视蛋白的结合效率（ReaChR和ChrimsonR）。所有类似物都与视蛋白结合，以提供新的ChR。其中，A2-10ex（在A2的C10-C11位置插入了一个额外的双键）在ChrimsonR的吸收光谱中显示出最大的红移，在654 nm处具有最大的吸光度（从该处吸收了67 nm的红移）。 A1-ChrimsonR）。此外，A2-10ex-ChrimsonR的长波光谱边界扩展到756 nm，并到达了远红色区域（710-850 nm）。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2019075357A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Among other things, the present disclosure provides technologies for altering splicing, particularly for increasing inclusion of exons in splicing products. In some embodiments, the present disclosure provides SMN2 oligonucleotides, compositions, and methods thereof. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled SMN2 oligonucleotide compositions. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions can increase level of an exon 7-containing SMN2 splicing product and/or a gene product thereof. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treatment of splicing-related conditions, disorders and diseases. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating SMN2-related conditions, disorders and diseases such as SMA (spinal muscular atrophy) and ALS (amyotrophic lateral sclerosis).

  本公开提供了用于改变剪接的技术，特别是用于增加剪接产物中外显子包含量的技术。在某些实施例中，本公开提供了SMN2寡核苷酸、组合物及其方法。在某些实施例中，本公开提供了立体控制的SMN2寡核苷酸组合物。在某些实施例中，所提供的寡核苷酸和组合物可以增加外显子7包含的SMN2剪接产物的水平和/或其基因产物的水平。在某些实施例中，本公开提供了用于治疗剪接相关疾病、疾病和疾病的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于治疗SMN2相关疾病、疾病和疾病的方法，如脊髓性肌萎缩症（SMA）和肌萎缩侧索硬化（ALS）。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS OLIGONUCLÉOTIDIQUES ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2019032612A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides, compositions, and methods thereof. Among other things, the present disclosure encompasses the recognition that structural elements of oligonucleotides, such as base sequence, chemical modifications (e.g., modifications of sugar, base, and/or internucleotidic linkages) or patterns thereof, conjugation with additional chemical moieties, and/or stereochemistry [e.g., stereochemistry of backbone chiral centers (chiral internucleotidic linkages)], and/or patterns thereof, can have significant impact on oligonucleotide properties and activities, e.g., knockdown ability, stability, delivery, etc. In some embodiments, the oligonucleotides decrease the expression, activity and/or level of a C9orf72 gene, including but not limited to, one comprising a repeat expansion, or a gene product thereof. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treatment of diseases using provided oligonucleotide compositions, for example, in treatment of C9orf72-related disorders.

  本公开提供寡核苷酸、组合物及其方法等内容。本公开涵盖了对寡核苷酸的结构元素（如碱基序列、化学修饰（例如糖、碱基和/或核苷酸间连接的修饰）或其模式、与额外化学基团的结合以及/或立体化学[例如骨架手性中心的立体化学（手性核苷酸间连接）]及/或其模式等）的认识，这些因素可能对寡核苷酸的性质和活性（例如敲低能力、稳定性、传递等）产生重要影响。在某些实施例中，寡核苷酸降低C9orf72基因的表达、活性和/或水平，包括但不限于包含重复扩展或其基因产物的基因。在某些实施例中，本公开提供使用所提供的寡核苷酸组合物治疗疾病的方法，例如治疗C9orf72相关疾病。
• Catalytic synthesis of 9-<i>cis</i>-retinoids: mechanistic insights
  作者：Shirin Kahremany、Adam Kubas、Gregory P. Tochtrop、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1039/c9dt02189b

  日期：——

  all-trans retinoids remains challenging, and ultimately limits the availability of much needed therapeutics for the treatment of human diseases. We present here a novel, straightforward approach for the catalytic Z-isomerization of retinoids using conventional heat treatment or microwave irradiation. A screen of 20 transition metal-based catalysts identified an optimal approach for the regioselective production

  热力学稳定的全反式类维生素A的区域选择性Z异构化仍然具有挑战性，并最终限制了治疗人类疾病急需的疗法的可用性。我们在这里提出了一种使用传统热处理或微波辐射催化类视黄醇 Z 异构化的新颖、简单的方法。通过筛选 20 种过渡金属催化剂，确定了区域选择性生产 Z-类维生素A 的最佳方法。最有效的催化系统由具有不稳定配体的钯配合物组成。多项机理研究，包括同位素 H/D 交换和使用耦合簇方法的最先进的量子化学计算表明，异构化是由催化剂二聚引发的，随后形成环状六元氯钯酸催化剂-底物加合物，最终打开生成所需的 Z 异构体。这里描述的合成开发，结​​合​​对基础化学的彻底机械分析，强调了以简单的形式使用现成的过渡金属催化剂来进行克级药物合成。
• A Convenient and Stereoselective Synthesis of 11Z-3,4-Didehydroretinal by Horner-Emmons Reaction Using Diphenyl Phosphonate
  作者：Akimori Wada、Fei Wang、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.56.112

  日期：——

  A convenient synthesis of 3,4-didehydroretinal was developed. The Horner–Emmons reaction between 3,4-didehydro-β-ionone and diphenyl phosphonate in the presence of crown ether gave the retinonitrile as an isomeric mixture, in which the newly produced double bond was predominantly 11Z-form. After separation of the 11Z-form retinonitrile, it was converted into the corresponding retinal in good yield without isomerization of the double bonds.

  开发出了一种简便的 3,4-二脱氢视黄醛合成方法。在冠醚存在下，3,4-二脱氢-β-酮与膦酸二苯酯发生 Horner-Emmons 反应，生成视黄腈异构混合物，其中新生成的双键主要为 11Z 形式。在分离出 11Z 形式的视黄醛腈后，可以将其转化为相应的视黄醛，且收率很高，不会发生双键异构化。