ethyl 3,4-didehydroretinoate | 26918-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3,4-didehydroretinoate
• 英文别名: Vitamin-A(2)-saeureethylester；ethyl (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 26918-26-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: BKCHCRUSLOUSDM-NBIQJRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-didehydroretinoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到去氢视黄醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)

  摘要：

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b411585f
• 作为产物：
  描述：

  1-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1,3-diene 、 ethyl (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(tri-n-butylstannyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到ethyl 3,4-didehydroretinoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)

  摘要：

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b411585f

文献信息

• Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)
  作者：Marta Domínguez、Rosana Alvarez、Sílvia Martras、Jaume Farrés、Xavier Parés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/b411585f

  日期：——

  Ring-oxidized retinoids have been synthesized stereoselectively using the Stille cross-coupling reaction. Kinetic constants of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1) with these retinoids were determined.

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。