3-氨基-1-金刚烷甲酸盐酸盐 | 6240-01-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-1-金刚烷甲酸盐酸盐
• 中文别名: 3-氨基-1-金刚烷羧酸盐酸盐
• 英文名称: 3-aminoadamantane-1-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 1-aminoadamantane-3-carboxylic acid hydrochloride；(3-Carboxy-1-adamantyl)azanium;chloride；(3-carboxy-1-adamantyl)azanium;chloride
• CAS: 6240-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 231.722
• InChiKey: CMUAQGBJDDHTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃ (DEC.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-金刚烷甲酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-bis(3-aminoadamantane-1-carboxylic acid methyl ester)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Adamantane-retropeptides, new building blocks for molecular channels

  摘要：

  Novel adamantane-oxalamide derivatives, N,N'-bis(1-adamantylglycine methyl ester)oxalamide (meso-1 and rac-1), N,N'-bis(3-aminoadamantane- 1-carboxylic acid methyl ester)oxalamide (2) and N,N'-bis(3-aminoadamantane-1-carboxylic acid)oxalamide (3) were prepared and structurally characterized by spectroscopic methods and X-ray analysis. Crystal packing of the structures meso-1 and rac-1 is defined by one-dimensional alpha-networks of hydrogen-bonded chains. The crystal structures of 2 and 3 are characterized by two-dimensional beta-networks of hydrogen bonds. The oxalamide 3 crystallizes as the solvates only. In the crystal structure of 3 the protic solvent participates in hydrogen bonding with the oxalamide moieties. However, in non-protic solvents 3 crystallizes as a solvate but the solvent does not participate in hydrogen bonding. The two-dimensional network of hydrogen bonds connecting molecules of 3 generates channels, which are filled by discrete solvent molecules. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.066
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-氨基-1-金刚烷甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Novikov, S. S.; Khardin, A. P.; Butenko, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1231 - 1232

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙酰氨基金刚烷-1-甲酸 、 盐酸 在 丙酮 、 3-氨基-1-金刚烷甲酸盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 146.0h， 以to afford 328 g (78%) of the title compound, 3-amino-adamantane-1-carboxylic acid hydrochloride的产率得到3-氨基-1-金刚烷甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Adamantyl diamide derivatives and uses of same

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的金刚烷基二酰胺衍生物： 其中R1和R2如本文所定义，或其药学上可接受的盐；以及使用它们的制药组合物和方法。

  公开号：

  US08389519B2

文献信息

• γ-Aminoadamantanecarboxylic Acids Through Direct C–H Bond Amidations
  作者：Lukas Wanka、Chiara Cabrele、Maksims Vanejews、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200600975

  日期：2007.3

  bromine-free, direct C–H bond amidations we have synthesized a large variety of adamantane amides. Depending on the precursors used these amides directly yield pharmaceutically active aminoadamantanes or γ-aminoadamantanecarboxylic acids after hydrolytic cleavage. Theserigid analogues of γ-aminobutyric acid (GABA) were protected at the C- and N-termini and we synthesized a number of peptides incorporating γ-a

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• ADAMANTYL DIAMIDE DERIVATIVES AND USES OF SAME
  申请人：Jimenenz Hermogenes N.

  公开号：US20100022546A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides adamantyl-diamide derivatives of formula (1): wherein R 1 and R 2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and pharmaceutical compositions and methods using the same.

  本发明提供了公式（1）的脱氢胆酸二酰胺衍生物：其中R1和R2如本文所定义，或其药用可接受的盐；以及使用相同的药物组合物和方法。
• [EN] INHIBITORS OF ANOCTAMIN 6 PROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE ANOCTAMINE 6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022157686A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  The present invention relates to a new compound that can inhibit an anoctamin 6 protein, a composition comprising the compound, a method for preparing the compound, and a method for using the compound or composition.

  本发明涉及一种新化合物，可以抑制anoctamin 6蛋白质，包括该化合物的组合物，制备该化合物的方法，以及使用该化合物或组合物的方法。
• Tumor-Cell-Targeted Methionine-enkephalin Analogues Containing Unnatural Amino Acids:  Design, Synthesis, and in Vitro Antitumor Activity
  作者：Štefica Horvat、Kata Mlinarić-Majerski、Ljubica Glavaš-Obrovac、Andreja Jakas、Jelena Veljković、Saška Marczi、Goran Kragol、Maja Roščić、Marija Matković、Andrea Milostić-Srb

  DOI：10.1021/jm051026+

  日期：2006.6.1

  A series of new peptides (8-25) containing different unnatural amino acids of the adamantane type (1-6), was synthesized. Possible cytotoxic activity on human cervical adenocarcinoma ( HeLa), larynx carcinoma (HEp-2), colon carcinomas (HT-29, Caco-2), poorly differentiated cells from lymph node metastasis of colon carcinoma (SW-620), mammary gland adenocarcinoma (MCF-7), and melanoma (HBL) cells were tested by the MTT assay. The results were compared with the effect of methionine-enkephalin (Tyr-GlyGly-Phe-Met, or opioid growth factor, OGF), and its shorter N-terminal fragments. Peptide analogues containing CRR-dialkylated glycine (Aaa1, 1) or CR-alkylated glycine (Aaa2, 2) amino acid residues showed antitumor activity against melanoma, larynx carcinoma, colon carcinomas, and colon metastasis cell lines in vitro. The pentapeptide Tyr-(R,S)-Aaa2-Gly-Phe-Met (18) was the most effective analogue especially against the most antitumor drug-resistant cell lines HEp-2 and SW-620. Apoptosis as a mode of cell death was confirmed in these tumor cells after exposure to pentapeptide 18.
• NOVIKOV S. S.; XARDIN A. P.; BUTENKO L. N.; KULEV I. A.; HOBAKOB I. A.; R+, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 7, 1433-1434
  作者：NOVIKOV S. S.、 XARDIN A. P.、 BUTENKO L. N.、 KULEV I. A.、 HOBAKOB I. A.、 R+

  DOI：——

  日期：——