3-氨基-3-脱氧-alpha-d-甘露糖苷甲酯盐酸盐 | 14133-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-3-脱氧-alpha-d-甘露糖苷甲酯盐酸盐
• 中文别名: 甲基3-氨基-3-脱氧-Α-D-吡喃甘露糖苷盐酸盐；甲基 3-氨基-3-脱氧-Α-D-吡喃甘露糖苷盐酸盐
• 英文名称: methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranoside hydrochloride
• 英文别名: Methyl 3-amino-3-deoxy-a-d-mannopyranoside, HCl；(2R,3S,4S,5S,6S)-4-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol;hydrochloride
• CAS: 14133-35-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₅*ClH
• mdl: MFCD00058235
• 分子量: 229.661
• InChiKey: UMFRURBOSLCTIW-FEFNGDHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-脱氧-alpha-d-甘露糖苷甲酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 无水碳酸镉 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 4.0~100.0 ℃ 、425.56 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mezher; Hough, Leslie; Richardson, Anthony C., Carbohydrate Research, 1985, vol. 136, p. 224 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 镍 sodium periodate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 3-氨基-3-脱氧-alpha-d-甘露糖苷甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Direct Stereocontrolled Synthesis of 3-Amino-3-deoxy-β-Mannopyranosides:  Importance of the Nitrogen Protecting Group on Stereoselectivity

  摘要：

  The highly stereocontrolled synthesis of the 3-amino-3-deoxy-beta-mannopyranosides is achieved by means of thioglycoside donors protected with a 4,6-O-benzylidene or alkylidene acetal and a benzylidene imine group. Among the various nitrogen protecting groups investigated only the Schiff's base was found to give high beta-selectivity. N-Phthalimido and N-acetamido protected donors were found to be highly alpha-selective, whereas 3-azido-3-deoxy glycosyl donors gave intermediate selectivity. The reasons for the protecting group dependency are discussed in terms of the change in the O2-C2-C3-N3 torsional interaction on conversion of the covalent glycosyl triflates to the transient oxacarbenium ions.

  DOI：

  10.1021/jo070473p

文献信息

• NATIVI, CRISTINA;REYMOND, JEAN-LOUIS;VOGEL, PIERRE, HELV. CHYM. ACTA, 72,(1989) N, C. 882-891
  作者：NATIVI, CRISTINA、REYMOND, JEAN-LOUIS、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• IMMUNOSTIMULATING SWAINSONINE ANALOGS
  申请人：TORONTO RESEARCH CHEMICALS INC.

  公开号：EP0613478A1

  公开（公告）日：1994-09-07
• US4472379A
  申请人：——

  公开号：US4472379A

  公开（公告）日：1984-09-18
• US5466809A
  申请人：——

  公开号：US5466809A

  公开（公告）日：1995-11-14
• US5621106A
  申请人：——

  公开号：US5621106A

  公开（公告）日：1997-04-15