3-氨基-4,4-二氟-2-丁酸乙酯 | 81982-54-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氨基-4,4-二氟-2-丁酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 4,4-difluoro 3-amino-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-amino-4,4-difluorobut-2-enoate；ethyl 3-amino-4,4-difluorobut-2-enoate
• CAS: 81982-54-9
• 化学式: C₆H₉F₂NO₂
• 分子量: 165.14
• InChiKey: UVDSFXKVWRRSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

3-氨基-4,4-二氟-2-丁酸乙酯主要用于科研领域作为研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4,4-二氟-2-丁酸乙酯 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(1-chloroethyl)-4-(difluoromethyl)oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氟化酰胺的氧化环合反应合成恶唑

  摘要：

  开发了CF 3- / CHF 2-恶唑的新方法。关键反应是用PhI（RCO 2）2氧化氟代烷基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.014
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟乙酰乙酸乙酯 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-氨基-4,4-二氟-2-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated diaminobutane derivatives

  摘要：

  体内的氟代二氨基丁烷化合物是γ-氨基丁酸转氨酶的抑制剂，具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基或苯基-(C.sub.1-C.sub.4烷基)；R.sub.2代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基-(C.sub.1-C.sub.4烷基)或R.sub.4，其中R.sub.4如下所定义；R.sub.3代表氢，或除非R.sub.2代表R.sub.4，否则为R.sub.4，其中R.sub.4如下所定义；每个独立的R.sub.4代表C.sub.2-C.sub.5烷基羰基、苯基羰基、苯基-(C.sub.1-C.sub.4烷基)羰基或通过从L-氨基羧酸的羧基中去除羟基而得到的氨基羧酸残基；p代表1或2，以及其药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US04435425A1

文献信息

• Synthesis of fluorinated oxazoles by oxidative cyclization of fluorinated enamides
  作者：Oleg S. Shishlyk、Andrey V. Shcherbatiuk、Rustam T. Iminov、Anton V. Tverdokhlebov、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk、Angelina V. Biitseva

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.014

  日期：2017.4

  Novel approach to CF3-/CHF2-oxazoles was developed. The key reaction was oxidation of fluoroalkyl enamides with PhI(RCO2)2.

  开发了CF 3- / CHF 2-恶唑的新方法。关键反应是用PhI（RCO 2）2氧化氟代烷基酰胺。
• Fluorinated diaminobutane derivatives
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04435425A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Fluorinated diaminobutane compounds in vivo are inhibitors of gamma-aminobutyric acid transaminase and have the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or phenyl-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl); R.sub.2 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), or R.sub.4, where R.sub.4 is as defined below; R.sub.3 represents hydrogen, or, except when R.sub.2 represents R.sub.4, R.sub.4, where R.sub.4 is as defined below; each R.sub.4, independently, represents C.sub.2 -C.sub.5 alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) carbonyl, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydroxy group from the carboxy moiety of an L-aminocarboxylic acid; and p represents 1 or 2, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  体内的氟代二氨基丁烷化合物是γ-氨基丁酸转氨酶的抑制剂，具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基或苯基-(C.sub.1-C.sub.4烷基)；R.sub.2代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基-(C.sub.1-C.sub.4烷基)或R.sub.4，其中R.sub.4如下所定义；R.sub.3代表氢，或除非R.sub.2代表R.sub.4，否则为R.sub.4，其中R.sub.4如下所定义；每个独立的R.sub.4代表C.sub.2-C.sub.5烷基羰基、苯基羰基、苯基-(C.sub.1-C.sub.4烷基)羰基或通过从L-氨基羧酸的羧基中去除羟基而得到的氨基羧酸残基；p代表1或2，以及其药学上可接受的酸盐。