雪松醇 | 1891-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 雪松醇
• 英文名称: himachalol
• 英文别名: (4aR,5R,9aS)-2,5,9,9-tetramethyl-4,4a,6,7,8,9a-hexahydro-3H-benzo[7]annulen-5-ol
• CAS: 1891-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: BBAMLNIPVMLTSQ-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• LogP：
  4.943 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雪松醇 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 雪松醇
  参考文献：
  名称：

  Agarwal; Lakshmi; Chaudhuri, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 2, p. 132 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-cis,6-trans)-farnesyl diphosphate 在 Medicago truncatula multiproduct sesquiterpene synthase 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 雪松烯 、 (4aS,9aR)-3,5,5-三甲基-9-亚甲基-2,4A,5,6,7,8,9,9A-八氢-1H-苯并[7]环轮烯 、 雪松醇 、 α-ylangen 、 (1R,7R)-2,6,6,9-四甲基双环[5.4.0]十一碳-2,8-二烯 、 humula-4,9-dien-8-ol 、 isobicyclogermacrene 、 γ-humulene 、 δ–amorphene 、 α-amorphene
  参考文献：
  名称：

  Medi藜多产物萜烯合酶中底物异构体引发的交替环化级联反应

  摘要：

  萜烯合酶的滥交导致自然界中发现的萜烯种类繁多。从梅花苜蓿中分离的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5从其天然底物（2 E，6 E）-法呢基二磷酸酯（FDP）产生27种光学纯产物。为了研究MtTPS5的滥交，（2 Ž，6 ë）- FDP，从自然反应级联推定反应中间体的类似物，被用作基底。该立体异构体诱导了一种新的环化途径，从而导致了基于胡mul烷，紫穗槐和喜马al烷骨架的倍半萜。有趣的是，这些产品均未与将MtTPS5与天然（2E，6 E）-FDP。进一步确定每种产物的绝对构型有助于重建反应级联的立体化学路线。有趣的是，观察到每种产物仅存在一种对映异构体，表明酶促反应具有高度立体特异性。萜烯合酶的底物混杂性使生物能够利用现有酶获得高光学纯度的新型化学束。这些替代产品在天然草食动物诱发的run藜挥发物中的存在表明了这种机制的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02696

文献信息

• Structure establishment by two-dimensional NMR spectroscopy of the product obtained in the reaction of MCPBA and himachalol and revised1H NMR assignments for himachalol
  作者：Pawan K. Agrawal、August W. Frahm、M. Schneider

  DOI：10.1002/mrc.1260301110

  日期：1992.11

  The reaction of himachalol with m-chloroperoxybenzoic acid afforded a rearrangement product, the structure of which was deduced by 2D NMR analysis to be 3α,4α-epoxyhimachalane-2α,7α-diol. The recently proposed 1H NMR assignments for himachalol have been revised, based on the analysis of 2D COSY, DEPT, HETCOR and NOE experiments.

  喜马曲洛与间氯过氧苯甲酸的反应产生了重排产物，通过二维核磁共振分析推断其结构为3α,4α-环氧喜马曲烷-2α,7α-二醇。根据对二维COSY、DEPT、HETCOR和NOE实验的分析，对最近提出的喜马曲洛的1H NMR分配进行了修订。
• Dry deodorant containing a sesquiterpene alcohol and zinc oxide
  申请人：Brahms John

  公开号：US20050191257A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A suspension product for reducing wetness under the arm which product comprises in % by weight based on the entire weight of the product: (a) 0.01-20% of a superabsorbent polymer with water absorbing capacity between 10-1000 g water/g superabsorber in the absence of added sodium chloride; (b) 0.05-10% of a sesquiterpene material; (c) 0.05-10% of a small particle size zinc oxide having a particle size range of 0.02-200 microns; (d) 2-88% of a volatile silicone, wherein the product is not made with any separately added water.

  一种用于减少腋下潮湿的悬浮产品，该产品按重量计，以产品总重量的百分比计， 包括：(a) 0.01-20%的超吸收聚合物，在不添加氯化钠的情况下，其吸水能力在 10-1000 克水/克超吸收剂之间；(b) 0.05-10%的倍半萜材料；(c) 0.05-10%的小粒径氧化锌，其粒径范围为 0.02-200 微米；(d) 2-88% 的挥发性有机硅，其中该产品不使用任何单独添加的水。
• Coating compositions for use in golf balls
  申请人：Hogge F. Matthew

  公开号：US20060089419A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A golf ball comprising a core, a cover encasing the core, at least one coating layer encasing the cover, and at least one indicia layer immediate adjacent to the coating layer is provided. At least one of the indicia and coating layers comprises at least one two-part, reactive composition comprising at least one radiation-curable iso(thio)cyanate and at least one isocyanate-reactive chemical.

  一种高尔夫球包括一个球芯、一个包裹球芯的盖子、至少一个包裹盖子的涂层和至少一个紧邻涂层的指示层。指示层和涂层中至少有一层包含至少一种双组分反应性组合物，该组合物由至少一种辐射固化异（硫）氰酸酯和至少一种异氰酸酯反应性化学品组成。
• ACRYLIC FIBER WITH MODIFIED PROPERTY AND A PROCESS FOR MAKING THEREFOR
  申请人：Aditya Birla Science & Technology CO. LTD.

  公开号：EP2162488A2

  公开（公告）日：2010-03-17
• A VISCOSE FIBER WITH MODIFIED PROPERTY AND A PROCESS FOR MAKING THEREFOR
  申请人：Aditya Birla Science & Technology CO. LTD.

  公开号：EP2162574B1

  公开（公告）日：2012-09-05