癸二酸二甲酯 | 106-79-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸二酸二甲酯
• 中文别名: 皮脂酸二甲酯；泌脂酸二甲酯；DMS
• 英文名称: dimethyl sebacate
• 英文别名: dimethyl decanedioate；decanedioic acid dimethyl ester；sebacic acid dimethylester
• CAS: 106-79-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• mdl: MFCD00008472
• 分子量: 230.304
• InChiKey: ALOUNLDAKADEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C (lit.)
• 沸点：
  158 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.988 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  293 °F
• LogP：
  3.38
• 溶解度：
  5.21e-04 M
• 保留指数：
  1611;1612;1611;1619;1631;1620;1619;1613;1613;1613;1614;1645;1627;1646;1616;1615;1621.4;1616;1645;1634;1612;1612;282.9;283;283
• 稳定性/保质期：

  避免与强氧化剂接触，并且要防止其接触到眼睛和皮肤。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2917131000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  Z01
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H318,H412
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	癸二酸二甲酯
化学品英文名称：	Dimethyl sebacate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	106-79-6
分子式：	C 12 H 22 O 4
分子量：	230.31

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：癸二酸二甲酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	目前，未见职业中毒的报道资料。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者用水漱口，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	145
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。若是液体，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作。提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至淡黄色液体或针状与菱形结晶。
pH：
熔点(℃)：	38
沸点(℃)：	293．5
相对密度(水=1)：	0．99
相对蒸气密度(空气=1)：	7．95
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(104．O℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	145
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 22 O 4
分子量：	230.31
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醚。
主要用途：	用作乙烯树脂等的溶剂或韧化剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒-微毒类
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

高纯癸二酸二甲酯是以蓖麻油为主要原料制备而成的产品。目前主要通过将癸二酸和甲醇以特定比例混合，在催化剂作用下进行酯化反应来生产癸二酸二甲酯。在温度降至形成分界面后，分离出水相，并再次加入癸二酸和甲醇继续第二步的酯化反应。传统方法中常用的催化剂是浓硫酸，但因其为液体无法回收而成本较高，且操作时具有一定危险性。

应用

高纯癸二酸二甲酯是一种高科技产品，可应用于航空、航天等领域的高级耐寒增塑剂和润滑脂；作为纤维素树脂、乙烯树脂及合成橡胶的增塑剂、软化剂与溶剂；广泛用于生产光稳定剂UV-770、UV-750、UV-123等；也可用作有机合成中的中间体。

制备

癸二酸二甲酯制备方法包括以下几个步骤：

酯化反应

1. 按摩尔比准备物料：癸二酸：甲醇：催化剂=1:0.9:0.004。
2. 取30%的甲醇加入酯化釜内，关闭放醇门，开启搅拌器，并投入全部癸二酸，同时加入固体催化剂SiO₂-Al₂O₃（质量分数为癸二酸的0.15%），紧闭罐盖并启动记录仪。
3. 打开蒸汽阀门升温至70℃左右保温1小时，进行第一次酯化反应（时间3～4小时）。一次酯化后继续升温至90℃开始蒸醇。
4. 温度升至110～125℃时连续加醇，并将余量甲醇加入酯化釜进行第二次酯化反应。加醇速度不超过300L/h，二次酯化温度不超过140℃。

精馏工艺

1. 液温降至75℃时用2.0%、65℃的碳酸钠溶液中和至pH值为7.5。
2. 启动泵将粗酯抽入精馏釜内，开启导热油阀门升温。当温度升至150℃以上时维持真空度在0.09Mpa，关闭泵并启动滑阀泵。
3. 温度升至160℃以上，真空度保持在0.096Mpa开始回流，至少回流一小时后收集成品。当回流停止时，完成成品收集。
4. 精馏完毕后关闭导热油阀门、停滑阀泵，开放氮气阀门装入容器中。

所得产品为无色透明液体，经红外光谱和核磁共振氢谱表征确认为癸二酸二甲酯。

化学性质

• 相对密度：0.990(25℃)
• 凝固点：24.5℃
• 沸点：294℃
• 闪点：145℃
• 水溶解度：0.3%(体积，25℃)

该物质能与苄基纤维素、醋酸纤维素等相溶。

用途

癸二酸二甲酯作为纤维素树脂、乙烯树脂及合成橡胶的增塑剂、软化剂和溶剂。广泛用于生产光稳定剂UV-770、UV-750、UV-123等；也可用作有机合成中的中间体，作为溶剂或增塑剂。

用途：溶剂、中间体、增塑剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸二酸二甲酯 在 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,10-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成氘代聚合物的还原氘代方法

  摘要：

  氘代聚合物应用广泛，但合成方法有限。在这项研究中，我们报告了一种有效的两步法合成氘代聚酯和聚氨酯。首先，已经开发了两种实用的单电子转移 (SET) 还原-氘化方法，用于将 C(sp 3 )-D 位点选择性引入二醇单体中。在 SmI 2 -D 2 O 和/或 Na-EtOD- d 1下合成了九种具有高氘掺入的氘化二醇单体SET 还原氘条件。然后，使用这些氘代单体在典型的聚合条件下合成了六种典型的氘代聚酯和聚氨酯。在所有合成的聚合物中，充分保持了高氘掺入，这展示了该方法在合成具有位点特异性氘标记的聚合物中的潜在应用。

  DOI：

  10.1055/a-1796-7064
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dioxo-1,10-decanedioic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 W(OTf)6 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 180.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 癸二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  由纤维素衍生的平台化学品合成中链羧酸或α，ω-二羧酸

  摘要：

  中链脂肪酸及其衍生物在能源和化学工业中具有重要的应用。因此，我们通过使用三氟甲磺酸金属盐和Pd / C催化剂体系对衍生自纤维素的羟醛缩合产物进行选择性加氢脱氧反应，制备了一系列中链脂肪酸。羧基的选择性保留是该催化体系的显着特征。

  DOI：

  10.1039/c7gc03125d

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE CONTENANT DU BORE
  申请人：PERCIPIAD INC

  公开号：WO2021011873A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides boron-containing isoquinoline compounds as protein kinase-modulating compounds. These compounds are useful as neuroprotective and neuro-regenerative agents for the amelioration of glaucoma and other ocular neuropathies.

  本发明提供了含硼的异喹啉化合物作为蛋白激酶调节化合物。这些化合物可用作神经保护和神经再生剂，用于改善青光眼和其他眼神经病变。
• Ruthenium-catalyzed hydrogenation of CO₂ as a route to methyl esters for use as biofuels or fine chemicals
  作者：Zheng Wang、Ziwei Zhao、Yong Li、Yanxia Zhong、Qiuyue Zhang、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Yanping Ma、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d0sc02942d

  日期：——

  diphosphine–ruthenium(II) complex has been developed that can efficiently catalyze both the hydrogenation of CO2 to methanol and its in situ condensation with carboxylic acids to form methyl esters; a TON of up to 3260 is achievable for the CO2 to methanol step. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids can be transformed to their corresponding methyl esters with high conversion and selectivity (17 aliphatic

  已经开发出一种新型的坚固的二膦-钌（II）配合物，该配合物可以有效催化CO 2氢化为甲醇以及其与羧酸原位缩合以形成甲酯。对于将CO 2转化为甲醇的步骤，最高可达到3260的TON 。芳族和脂族羧酸都可以高转化率和选择性地转化为其相应的甲酯（17个脂族和18个芳族实例）。在一系列实验的基础上，提出了一种机制来解释催化途径中涉及的各个步骤。更重要的是，这种方法为使用CO 2提供了有希望的途径 作为生产生物燃料，精细化学品和甲醇的C1来源。
• Bifunctional compounds from reaction of alkoxy hydroperoxides with metal salts
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、D. Van Der Steen、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91447-4

  日期：1985.1

  with ferrous sulfate. C-C bond scission and radical formation was followed by dimerization of the radicals formed. Ozonides reacted similarly. Acyclic and cyclic olefins, including a cyclic enol ether, gave rise to a range of α,ω-disubstituted products in modest yields. By using ferric chloride, ω-chloro esters were obtained from the alkoxy hydroperoxides derived from olefinic esters.

  通过在醇溶液中使烯烃臭氧化而获得的氢过氧化烷氧基用硫酸亚铁处理。CC键断裂和自由基形成之后，是所形成的自由基的二聚化。臭氧反应类似。无环和环状烯烃，包括环状烯醇醚，以适度的收率产生了一系列α，ω-二取代的产物。通过使用氯化铁，从衍生自烯烃酯的烷氧基氢过氧化物获得ω-氯酸酯。
• 4-Quinolylmethyl and 1-Naphthylmethyl as Benzyl-type Protecting Groups of Carboxylic Acids Removable by Homogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01108-4

  日期：2000.4

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with reducible substituents or functional groups as aromatic bromo, alkene, aldehyde, ketone, nitrile, ethyl and benzyl esters. An allyl ester is cleaved selectively in the presence of a 4-QUI ester. 1-Naphthylmethyl (1-NAP) esters of α-amino acids could be deprotected

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。
• [EN] NEW PROCESS OF PREPARATION OF POLYOLS AND POLYAMINES, AND PRODUCTS AS OBTAINED<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE POLYOLS ET DE POLYAMINES, ET PRODUITS OBTENUS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013072436A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) : wherein: - R represents –OH or –NH2;- A1 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 2 to 20 carbon atoms; - A2 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 1 to 20 carbon atoms; - X1 and X2 represent, independently of each other, –NH- or –O-;- A3 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 1 to 10 carbon atoms; - Z represents a hydrogen or a group of formula (A'): wherein A1, A3 and R are as defined above in formula (I), for the preparation of a polymer chosen among polyurethane, polyester and polyamide.

  本发明涉及使用公式（I）的化合物：其中：- R代表-OH或-NH2；- A1代表一个二价亚烷基基团，直链或支链，具有2到20个碳原子；- A2代表一个二价亚烷基基团，直链或支链，具有1到20个碳原子；- X1和X2分别独立地代表-NH-或-O-；- A3代表一个二价亚烷基基团，直链或支链，具有1到10个碳原子；- Z代表氢或公式（A'）的基团：其中A1、A3和R在公式（I）中如上定义，用于制备选自聚氨酯、聚酯和聚酰胺的聚合物。

表征谱图