3-氯-4-[(2-氟苯基)甲氧基]苯胺 | 179246-45-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氯-4-[(2-氟苯基)甲氧基]苯胺
• 中文别名: 3-氯-4-(2-氟苄氧基)苯胺
• 英文名称: 4-(2-fluorobenzyloxy)-3-chlorobenzenamine
• 英文别名: 3-chloro-4-((2-fluorobenzyl)oxy)aniline；3-chloro-4-[(2-fluorobenzyl)oxy]aniline；3-chloro-4-(2-fluorobenzyloxy)aniline；3-Chloro-4-[(2-fluorophenyl)methoxy]aniline
• CAS: 179246-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFNO
• mdl: MFCD11128170
• 分子量: 251.688
• InChiKey: XFGRSRQUIAXQNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-[(2-氟苯基)甲氧基]苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 拉帕替尼杂质32
  参考文献：
  名称：

  Methods for detecting and reducing impurities of Lapatinib and salts thereof

  摘要：

  拉帕替尼的杂质，如化合物N-{3-氯-4-[(2-氟苯基)氧基]苯基}-6-[5-({[2-(甲磺基)乙基]氨基}甲基)呋喃-2-基]喹唑啉-4-胺化合物（I）或其盐：以及用于鉴定和定量拉帕替尼及其盐的这类杂质的分析方法。还提供了含有少于约0.05％这种及相关杂质的拉帕替尼和制备这种纯净形式的拉帕替尼的方法。

  公开号：

  US08927558B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯酚 在 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氯-4-[(2-氟苯基)甲氧基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Methods for detecting and reducing impurities of Lapatinib and salts thereof

  摘要：

  拉帕替尼的杂质，如化合物N-{3-氯-4-[(2-氟苯基)氧基]苯基}-6-[5-({[2-(甲磺基)乙基]氨基}甲基)呋喃-2-基]喹唑啉-4-胺化合物（I）或其盐：以及用于鉴定和定量拉帕替尼及其盐的这类杂质的分析方法。还提供了含有少于约0.05％这种及相关杂质的拉帕替尼和制备这种纯净形式的拉帕替尼的方法。

  公开号：

  US08927558B2

文献信息

• Optimization of 6,7-Disubstituted-4-(arylamino)quinoline-3-carbonitriles as Orally Active, Irreversible Inhibitors of Human Epidermal Growth Factor Receptor-2 Kinase Activity
  作者：Hwei-Ru Tsou、Elsebe G. Overbeek-Klumpers、William A. Hallett、Marvin F. Reich、M. Brawner Floyd、Bernard D. Johnson、Ronald S. Michalak、Ramaswamy Nilakantan、Carolyn Discafani、Jonathan Golas、Sridhar K. Rabindran、Ru Shen、Xiaoqing Shi、Yu-Fen Wang、Janis Upeslacis、Allan Wissner

  DOI：10.1021/jm040159c

  日期：2005.2.1

  inhibitor 86 (EKB-569). Three synthetic routes were used to prepare these compounds. They were prepared mostly by acylation of 6-amino-4-(arylamino)quinoline-3-carbonitriles with unsaturated acid chlorides or by amination of 4-chloro-6-(crotonamido)quinoline-3-carbonitriles with monocyclic or bicyclic anilines. The third route was developed to prepare a key intermediate, 6-acetamido-4-chloroquinoline-3-carbonitrile

  一系列新的6,7-二取代的4-（芳基氨基）喹啉-3-甲腈衍生物可作为人类表皮生长因子受体2（HER-2）和表皮生长因子受体（EGFR）激酶的不可逆抑制剂发挥作用。准备好了。与我们的EGFR激酶抑制剂86（EKB-569）相比，这些化合物表现出增强的抑制HER-2激酶和HER-2阳性细胞生长的活性。使用三种合成途径来制备这些化合物。它们的制备主要是通过6-氨基-4-（芳基氨基）喹啉-3-腈与不饱和酰氯的酰化作用或通过4-氯-6-（巴豆酰胺基）喹啉-3-腈与单环或双环苯胺的胺化而制备的。开发了第三条路线来制备关键中间体，即6-乙酰氨基-4-氯喹啉-3-腈，该中间体涉及更安全的环化步骤。我们显示，在4-（芳基氨基）环的对位上附加一个大的亲脂基团会导致抑制HER-2激酶的效力提高。我们还显示了在迈克尔受体末端的碱性二烷基氨基对于活性的重要性，这归因于迈克尔加成的分子内催化作用。这与改善的水溶性一起
• PROTOZOAN PARASITE GROWTH INHIBITORS
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20150259331A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds and methods for inhibiting growth of a protozoan parasite. Methods of treating a protozoan parasite infection in a subject by administering a therapeutically effective amount of a compound as disclosed herein. The compounds and methods can be used to inhibit growth of protozoan parasites such as Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, Leishmania spp., and Plasmodium spp.

  用于抑制原生动物寄生虫生长的化合物和方法。通过向主体施用如本文所述的治疗有效量的化合物来治疗原生动物寄生虫感染的方法。这些化合物和方法可用于抑制如非洲锥虫、克鲁兹锥虫、利什曼原虫属和疟原虫属等原生动物寄生虫的生长。
• Methods of synthesizing substituted 3-cyanoquinolines and intermediates thereof
  申请人：Chew Warren

  公开号：US20060270668A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention is directed to methods of making substituted 3-cyanoquinolines, including compounds according to the following formula: The methods are amenable to large scale manufacture, avoid the use of chromatographic separations, and provide stable, high purity product more efficiently than in the prior art.

  本发明涉及制备取代的3-氰基喹啉的方法，包括根据以下公式所示的化合物：这些方法适用于大规模生产，避免了色谱分离的使用，并且比现有技术更有效地提供了稳定、高纯度的产品。
• CYANOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Zhang Hesheng

  公开号：US20130225579A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Disclosed is a compound of formula I, a stereoisomer thereof, a cis-trans-isomer thereof, a tautomer thereof, or a mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each as defined in the present application.

  公开了一种公式I的化合物，其立体异构体，其顺反异构体，其互变异构体，或它们的混合物，或其药物可接受的盐，其溶剂化物或其前药，其中R1，R2，R3和R4各自如在本申请中定义。
• Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06391874B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  Substituted heteroaromatic compounds of formula (I) and in particular substituted quinolines and quinazolines, are protein tyrosine kinase inhibitors. The compounds are described as are methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of cancer and psoriasis, or a salt or solvate thereof; wherein X is N or CH; Y is a group W(CH2), (CH2)W, or W, in which W is O, S(O)m wherein m is 0, 1 or 2, or NRa wherein Ra is hydrogen or a C1-8 alkyl group; R1 represents a phenyl group or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from N, O or S(O)m, wherein m is as defined above, with the provisos that the ring does not contain two adjacent O or S(O)m atoms and that where the ring contains only N as heteroatom(s) the ring is C-linked to the quinazoline or quinoline ring, R1 being optionally substituted by one or more R3;groups; P=0 to 3; U, R2, R3 are as defined in the application.

  代替的杂环芳烃化合物的化学式（I），特别是代替的喹啉和喹唑啉，是蛋白酪氨酸激酶抑制剂。这些化合物的制备方法被描述，包括含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学上的用途，例如用于癌症和牛皮癣的治疗，或其盐或溶剂化合物；其中X为N或CH；Y为W(CH2)、(CH2)W或W的基团，其中W为O、S(O)m，其中m为0、1或2，或NRa，其中Ra为氢或C1-8烷基基团；R1代表苯基或含有1至4个来自N、O或S(O)m的杂原子的5-或6元杂环环，其中m如上定义，但环不含有两个相邻的O或S(O)m原子，并且当环仅含有N作为杂原子时，环与喹唑啉或喹啉环C键连接，R1可选择地被一个或多个R3基团取代；P = 0到3；U、R2、R3如申请中所定义。