ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14R,15S)-15-formyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate | 1399842-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14R,15S)-15-formyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1399842-28-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: LOMDHZQQPZAHHB-FDSZRRAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14R,15S)-15-formyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14R,15R)-15-(acetamidomethyl)-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的新型异戊烯醇衍生物：设计，合成和细胞毒性活性评估

  摘要：

  通过异戊烯醇的D环修饰，可以轻松合成一系列多元醇，氨基醇和三环衍生物。筛选了这些化合物在体外对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。其中，15-α-氨基甲基-16-β-羟基异黄酮醇23对EC9706，PC-3和HCT-116细胞系表现出明显优于阳性对照（顺铂）的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.083
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14R,15S)-15-formyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的新型异戊烯醇衍生物：设计，合成和细胞毒性活性评估

  摘要：

  通过异戊烯醇的D环修饰，可以轻松合成一系列多元醇，氨基醇和三环衍生物。筛选了这些化合物在体外对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。其中，15-α-氨基甲基-16-β-羟基异黄酮醇23对EC9706，PC-3和HCT-116细胞系表现出明显优于阳性对照（顺铂）的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.083

文献信息

• D-ring modified novel isosteviol derivatives: Design, synthesis and cytotoxic activity evaluation
  作者：Tao Zhang、Li-Hui Lu、Hao Liu、Jun-Wei Wang、Rui-Xue Wang、Yun-Xiao Zhang、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.083

  日期：2012.9

  A series of polyhydric, amino alcohol and tricyclic derivatives were facilely synthesized by D-ring modification of isosteviol. These compounds were screened for their cytotoxic activities against four human tumor cell lines in vitro. Among them, the 15-α-aminomethyl-16-β-hydroxyl isosteviol 23 exhibits significant cytotoxicity superior to the positive control (cisplatin) against EC9706, PC-3 and HCT-116

  通过异戊烯醇的D环修饰，可以轻松合成一系列多元醇，氨基醇和三环衍生物。筛选了这些化合物在体外对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。其中，15-α-氨基甲基-16-β-羟基异黄酮醇23对EC9706，PC-3和HCT-116细胞系表现出明显优于阳性对照（顺铂）的细胞毒性。