3-氯-4-碘苯甲醚 | 219735-98-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氯-4-碘苯甲醚
• 中文别名: 2-氯-1-碘-4-甲氧基苯
• 英文名称: 2-chloro-1-iodo-4-methoxybenzene
• CAS: 219735-98-5
• 化学式: C₇H₆ClIO
• mdl: MFCD18393317
• 分子量: 268.482
• InChiKey: MGBVHCKCKXFVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-碘苯甲醚 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 以63%的产率得到2-氯-4-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridines for the treatment of neurological disorders

  摘要：

  促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）拮抗剂的化学式（I）及其在治疗精神障碍和神经系统疾病、焦虑相关疾病、创伤后应激障碍、上核性麻痹和进食障碍以及治疗与哺乳动物中的心理障碍和应激相关的结肠过敏性疾病、免疫、心血管或与心脏相关疾病有关的用途。

  公开号：

  US06362180B1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-氯偶氮苯 在 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 45.0~60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.42h， 生成 3-氯-4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  多氯联苯甲醇分解的区域选择性

  摘要：

  研究了低级多氯联苯与甲醇钠在甲醇和DMSO混合物中在100–130°С处的甲醇区域选择性。发现2,4,4'-三氟联苯比2,4-二氯联苯具有更高的反应性。这导致了不同的取代机制。2,4-二氯联苯通过消除-加成机理与甲醇钠反应，形成了相当数量的四个单取代产物。2,4,4'-三氯联苯通过经典的SNAr机理与方法离子反应，优先取代2-氯原子。

  DOI：

  10.1134/s1070363216100121

文献信息

• Regioselective iodination of aromatic compounds with potassium iodide in the presence of benzyltriphenylphosphonium perchlorate
  作者：Jalal Albadi、Masoumeh Abedini、Nasir Iravani

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.12.010

  日期：2012.3

  A simple and efficient method for the selective iodination of various aromatic compounds by using potassium iodide in the presence of benzyltriphenylphosphonium perchlorate, is reported. This method provides several advantages such as good selectivity between ortho and para positions of aromatic compounds and high yields of the products.

  据报道，在高氯酸苄基三苯基phosph存在下，通过使用碘化钾选择性和碘化各种芳族化合物的简单有效方法。该方法具有许多优点，例如在芳族化合物的邻位和对位之间具有良好的选择性以及产物的高收率。
• A practical and general ipso iodination of arylboronic acids using N-iodomorpholinium iodide (NIMI) as a novel iodinating agent: mild and regioselective synthesis of aryliodides
  作者：R. H. Tale、G. K. Toradmal、V. B. Gopula

  DOI：10.1039/c5ra18820b

  日期：——

  A mild and efficient protocol for the ipso-iodination of aryl boronic acids using N-iodomorpholinium iodide (NIMI) generated in situ from morpholine and molecular iodine as a novel iodinating agent has been developed. The addition of a catalytic amount of copper iodide found to promote rate enhancement of the iodination reaction and dramatic increase in the yield depending upon the nature of the boronic

  为A温和高效的协议本位的芳基硼酸使用-iodination Ñ -iodomorpholinium碘（NIMI）产生原位从吗啉和分子碘作为一种新型的碘化剂已经研制成功。观察到添加催化量的碘化铜可以促进碘化反应的速率提高，并且取决于硼酸的性质，可以显着提高产率。机理研究表明，取决于基材的性质，经典的ipso取代或铜催化的碘脱硼化途径总体上主导了目前的碘化反应。诸如温和的反应条件，操作简便，高至优异的收率，优异的官能团相容性和较低的催化剂载量等特征使该方法潜在地可用于有机合成中。
• Mild and Selective Organocatalytic Iodination of Activated Aromatic Compounds
  作者：Peter Schreiner、Gergely Jakab、Abolfazl Hosseini、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0033-1338468

  日期：——

  key steps of the reaction. We describe an organocatalytic iodination of activated aromatic compounds using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) as the iodine source with thiourea catalysts in acetonitrile. The protocol is applicable to a number of aromatic substrates with significantly different steric and electronic properties. The iodination is generally highly regioselective and provides high yields

  摘要 我们描述了使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）作为碘源与乙腈中的硫脲催化剂的有机芳香化活化芳族化合物。该协议适用于许多具有明显不同的空间和电子特性的芳香族底物。碘化通常是高度区域选择性的，并提供高产率的分离产物。在THF- d 8中进行的NMR动力学研究表明，硫在硫脲基序中作为亲核体起作用，在反应的关键步骤中通过H键辅助硫。 我们描述了使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）作为碘源与乙腈中的硫脲催化剂的有机芳香化活化芳族化合物。该协议适用于许多具有明显不同的空间和电子特性的芳香族底物。碘化通常是高度区域选择性的，并提供高产率的分离产物。在THF- d 8中进行的NMR动力学研究表明，硫在硫脲基序中作为亲核体起作用，在反应的关键步骤中通过H键辅助硫。
• A general and mild domino approach to substituted 1-aminoindoles
  作者：Nis Halland、Marc Nazaré、Jorge Alonso、Omar R'kyek、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1039/c0cc03584j

  日期：——

  A versatile and efficient palladium catalyzed domino reaction leading to a broad range of substituted 1-aminoindoles has been developed. The title compounds were prepared from 2-halo-phenylacetylenes and simple hydrazines in good to excellent yields in just a few hours under mild conditions.

  一种多功能且高效的钯催化多米诺反应已经被开发出来，该反应可以生成广泛的取代1-氨基吲哚化合物。这些目标化合物通过在温和条件下，使用2-卤代苯乙炔和简单的肼，在短短几小时内获得良好至优异的产率。
• A General and Mild Palladium-Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 2<i>H-</i>Indazoles
  作者：Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Jorge Alonso、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/anie.200902323

  日期：2009.9.1

  Practical and highly versatile, the reaction of readily available (2‐chlorophenyl)acetylene and hydrazine substrates affords substituted 2H‐indazoles in just a few hours under very mild reaction conditions (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide). The catalyzed domino sequence consists of a regioselective coupling followed by an intramolecular hydroamination and subsequent isomerization of the resulting

  实用且用途广泛，易于获得的（2-氯苯基）乙炔和肼底物在非常温和的反应条件下（仅在几小时内）即可在短短几个小时内产生取代的2 H-吲唑（参见方案; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。催化的多米诺序列由区域选择性偶联，随后的分子内加氢胺化和随后的所得环外键的异构化组成。