癸基硫代乙酸 | 10428-63-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸基硫代乙酸
• 英文名称: 2-(decylthio)acetic acid
• 英文别名: Decylthioessigsaeure；Decylthioacetic acid；2-decylsulfanylacetic acid
• CAS: 10428-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂S
• 分子量: 232.387
• InChiKey: XFSOHZKOJGKIDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基硫代乙酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2-(癸基硫代)乙醇
  参考文献：
  名称：

  硫发挥作用：新型硫醚官能化的咪唑鎓离子液晶的合成和介晶性质

  摘要：

  从2-巯基乙酸甲酯合成了新型硫醚连接的咪唑鎓离子液晶。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定了介晶性质。所有的介晶均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。硫醚连接的咪唑鎓盐与相应的胺和酰胺连接的咪唑鎓盐以及简单的N-烷基咪唑鎓盐的比较表明，中间相宽度和稳定性均随着连接单元柔软度的增加而增加，从而表明了有益的作用。硫。另外，连接单元长度的增加减少了烷基链的叉指。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.050
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 癸基硫代乙酸
  参考文献：
  名称：

  硫发挥作用：新型硫醚官能化的咪唑鎓离子液晶的合成和介晶性质

  摘要：

  从2-巯基乙酸甲酯合成了新型硫醚连接的咪唑鎓离子液晶。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定了介晶性质。所有的介晶均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。硫醚连接的咪唑鎓盐与相应的胺和酰胺连接的咪唑鎓盐以及简单的N-烷基咪唑鎓盐的比较表明，中间相宽度和稳定性均随着连接单元柔软度的增加而增加，从而表明了有益的作用。硫。另外，连接单元长度的增加减少了烷基链的叉指。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.050

文献信息

• Surface‐active properties and thermal behavior of S‐alkylthio‐carboxylic acids and their potassium salts
  作者：Katsuhisa Kamio、Kohro Kamata、Seiji Mima、Toshiharu Kuroda、Hiroshi Ookawara、Masafumi Moriya、Hisao Hidaka

  DOI：10.1007/bf02541029

  日期：1995.7

  S‐Alkylthiocarboxylic acids and their potassium salts were prepared by photoaddition of α‐olefins (C₁₀, C₁₂, and C₁₄) with mercapto carboxylic acids such as thiomalic acid, thiopropionic acid, and thioglycolic acid. The physicochemical solution properties and thermal stabilities for three series of thiosurfactants were evaluated. S‐Alkylthiocarboxylic acids that contain bridged S‐bonds provide excellent thermally stable surfactants, and their alkaline salts exhibit good surface activity.

  摘要通过α-烯烃（C10、C12 和 C14）与巯基羧酸（如硫代马来酸、硫代丙酸和硫代乙醇酸）的光加成，制备了烷基硫代羧酸及其钾盐。对三个系列的硫代表面活性剂的溶液理化性质和热稳定性进行了评估。含有桥接 S 键的 S-烷基硫代羧酸是热稳定性极佳的表面活性剂，其碱性盐具有良好的表面活性。
• Structure-activity relationship studies of (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones as novel neuroprotective agents based on improved antioxidant, anti-inflammatory activities and BBB permeability
  作者：Ying Chen、Bolin Wu、Yameng Hao、Yunqi Liu、Zhili Zhang、Chao Tian、Xianling Ning、Ying Guo、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.044

  日期：2019.6

  (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones, as new analogues of neurodegenerative agents, were designed and synthesized. The biological results demonstrated that most of the target compounds preserved antioxidant and anti-inflammatory potency in scavenging reactive free radicals, protecting neuronal cells against neurotoxins such as H2O2, 6-hydroxydopamine and inhibiting lipopolysaccharide (LPS)-induced over-production of NO. Among these compounds, 6.22 with cyclopentyl propyl exhibited prominent antioxidant activity at low concentration (2.5 mu M) in H2O2 model (cell viability = 94.5%). In addition, 6.22 (IC50 = 1.6 mu M) displayed better anti-inflammatory activity than that of lead compound 1 (IC50 = 13.4 mu M). In view of the outstanding performance of 6.22, the apoptotic rates of H2O2-damaged PC12 cells were detected by Annexin V-FITC/PI assay. 6.22 showed higher potency in inhibition of apoptosis than 1 at low concentration (2.5 mu M), consisting with the antioxidant and anti-inflammatory models. Furthermore, with the predicted CNS (+) blood-brain barrier (BBB) permeability (P-e = 6.84 x 10(-6) cm s(-1)),low cytotoxicity and favorable physiochemical properties based on calculation, compound 6.22 can be further developed as a potential multifunctional neuroprotective agent. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  （E）-3,4-双羟基苯基甲基硫醚作为神经退行性疾病药的新类同代物被设计并合成。生物测试结果表明，在清除自由基以及抗炎性反应中，大多数目标化合物保持了抗氧化和抗炎活性，从而保护神经细胞免受H2O2、6-羟基多巴胺和其他抗生物素药物等神经毒剂的侵害，并抑制了脂多糖（LPS）诱导的NO过度产生。其中，化合物6.22具有在低浓度下（2.5μM）表现出强烈抗氧化活性（细胞存活率＝94.5%）特点。此外，化合物6.22（IC50＝1.6μM）的抗炎活性略强于基准化合物1（IC50＝13.4μM）。鉴于6.22在性能上的突出表现，检测了 损伤的PC12细胞的凋亡率，通过附着抑制器V-FITC/PI试剂，结果表明在低浓度（2.5μM）下，6.22的抗凋亡活性比基准化合物1更高，这与抗氧化和抗炎作用类似。此外，基于计算预测其中枢神经系统的(+)和血脑屏障（BBB）通透性（P-e＝6.84×10（-6） cm s（-1）），具有较低的细胞毒性以及良好的物化性质，因此，化合物6.22可以进一步开发为一种潜在多功能神经保护剂。（C）2019 Elsevier Masson SAS. 版权所有。
• Synthesis and antibacterial activity of 6″-decanesulfonylacetamide-functionalised amphiphilic derivatives of amikacin and kanamycin
  作者：Dylan C. Farr、Lendl Tan、Juanelle Furness、I. Darren Grice、Nicholas P. West、Todd A. Houston

  DOI：10.1071/ch23154

  日期：——

  Aminoglycoside antibiotics represent the first class of successful drugs in the treatment of tuberculosis; however, mycobacteria and other bacterial species possess several drug resistance mechanisms to inactivate these natural products. In the past 15 years, a variety of amphiphilic aminoglycosides have been shown to have improved activity against infectious microorganisms and to subvert resistance mechanisms. Here, we report on four novel synthetic compounds derived from two existing potent antitubercular compounds and describe their activity against both Mycobacterium tuberculosis and Staphylococcus aureus. It was found that a decanesulfonylacetamide-based conjugate of amikacin displayed promising preliminary antitubercular activities, warranting further investigation to assess the therapeutic potential of these unique antimicrobials.

  氨基糖苷类抗生素是治疗结核病的第一类成功药物；然而，分枝杆菌和其他细菌物种拥有多种抗药性机制，可使这些天然产物失活。在过去的 15 年中，多种两性氨基糖苷类药物被证明对传染性微生物具有更强的活性，并能颠覆耐药机制。在此，我们报告了从现有的两种强效抗结核化合物中衍生出的四种新型合成化合物，并描述了它们对结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌的活性。研究发现，一种基于癸烷磺酰乙酰胺的阿米卡星共轭物显示出良好的初步抗结核活性，值得进一步研究以评估这些独特抗菌素的治疗潜力。
• Reassessing the putative molecular Target(s) of potent antitubercular 2-(Alkylsulfonyl)acetamides
  作者：Dylan C. Farr、Thomas Haselhorst、Lendl Tan、Juanelle Furness、Emily Strong、I. Darren Grice、Nicholas P. West、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115983

  日期：2024.1

  antitubercular activity and significantly decrease mycolic acid levels in mycobacteria. Although these compounds were originally designed to inhibit the ketoacyl synthase domain of fatty acid synthase, structure-activity relationships and biochemical evidence do not fully support fatty acid synthase as the target. In 2004, an enzyme family involved in the activation and transfer of fatty acids as acyl-adenylates

  简单的烷基磺酰乙酰胺具有有效的抗结核活性，并显着降低分枝杆菌中的分枝菌酸水平。尽管这些化合物最初设计用于抑制脂肪酸合酶的酮脂酰合酶结构域，但结构-活性关系和生化证据并不完全支持脂肪酸合酶作为靶标。 2004年，在分枝杆菌中鉴定出一个酶家族，该酶家族参与脂肪酸作为酰基腺苷酸的激活和转移，与通用的乙酰辅酶A载体机制不同。这些由 FAdD 家族编码的脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) 在分枝菌酸的生物合成以及脂肪酸代谢中发挥着重要作用，并且在此被假设为磺酰乙酰胺的分子靶标。由于与连接酶天然底物的结构相似，人们相信这些化合物通过竞争性抑制这些高效分子靶标发挥作用。本研究的主要目的是合成磺酰乙酰胺衍生物的扩展库，以现有的结构活性关系为基础，借助分子建模验证分子机制，同时尝试探索新的结构电子等排体以用于进一步的药物设计和开发。根据假定的分子靶标对磺酰乙酰胺衍生物进行修饰，从而产生对结核分枝杆菌(H37Rv)
• Rubber compositions having improved processability
  申请人：MONSANTO EUROPE S.A.

  公开号：EP0401193A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  Alkylthioalkanoic acids, salts or esters having the formula R¹S(CR³R⁴)xCO₂R² where R¹ represents an alkyl or alkenyl group, or a hydroxy- or alkoxy- substituted alkyl or alkenyl group, said group containing (apart from the alkoxy carbon atoms in an alkoxy-substituted alkyl or alkenyl group) from 4 to 22 carbon atoms, R² represents hydrogen, a metallic or other cationic group, or an esterifying group, each of R³ and R⁴ represents independently hydrogen or an alkyl group, and x has a value of from 1 to 10, act as viscosity-­modifying agents in unvulcanised rubber compositions. Compared with conventional processing aids, they improve the processing characteristics of unvulcanised rubber compositions and can have beneficial effect on the physical properties of vulcanisates obtained by the vulcanisation of such compositions.

  烷基硫代烷酸、盐或酯，其式为 R¹S(CR³R⁴)xCO₂R² 其中，R¹ 代表烷基或烯基，或羟基或烷氧基取代的烷基或烯基，所述基团含有 4 至 22 个碳原子（烷氧基取代的烷基或烯基中的烷氧基碳原子除外）；R² 代表氢、金属或其他阳离子基团或酯化基团；R³ 和 R⁴ 各自独立地代表氢或烷基；x 的值为 1 至 10。与传统加工助剂相比，它们可改善未硫化橡胶组合物的加工特性，并对通过硫化此类组合物获得的硫化胶的物理性质产生有利影响。